2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine, 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine and 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine were each converted into the three possible carboxylic acids 2, 4, 6,8, 10, 12, 16, 17 and 20. This was achieved by employing several, but not all of the organometallic toolbox methods : transformation of a more basic organometallic species into a less basic isomer by transmetalation-equilibration.
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Applications
2-chloro-6-(trifluorométhyl)pyridine, 2-chloro-5-(trifluorométhyl)pyridine et 3-chloro-4-(trifluorométhyl)pyridine ont été chacun convertis dans les trois acides carboxyliques possibles : 2, 4, 6,8, 10, 12, 16, 17 et 20. Cette opération a été réalisée en utilisant certaines des méthodes organométalliques de type boîte à outils : transformation d’une espèce organométallique plus basique en un isomère moins basique par transmétallation-équilibrage.
Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver à l’écart des agents oxydants forts et de l’aluminium. Une protection sous azote et une température inférieure à 4°C sont recommandées.
RUO - Usage exclusivement réservé à la recherche
Références générales :
- Florence Mongin ; Antonio Tognini ; Fabrice Cottet ; Manfred Schlosses. Halogen shuffling in pyridines: Site selective electrophilic substitutions of 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine. Tetrahedron Letters. 1998, 39(13), 1749-1752.
- Fabrice Cottet ; Marc Marull ; Olivier Lefebvre ; Manfred Schlosser. Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids. European Journal of Organic Chemistry. 2003, 81559-1568,.