Ester 4-[4-(diméthylamino)phénylazo]benzoïque N-succinimidyle 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Ester 4-[4-(diméthylamino)phénylazo]benzoïque N-succinimidyle 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 146998-31-4 | C19H18N4O4 | 366.377 g/mol
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RéférenceQuantité
H54402.MC
également connu sous le numéro H54402-MC
100 mg
Référence H54402.MC
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Prix (EUR)
94,80
Each
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100 mg
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94,80
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Identifiants chimiques
CAS146998-31-4
IUPAC Name2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazen-1-yl}benzoate
Molecular FormulaC19H18N4O4
InChI KeyIBOVDNBDQHYNJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESCN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC1=CC=C(C=C1)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O
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Assay (HPLC)>98.0%
4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid N-succinimidyl ester is a useful reagent (similar to MANCYL-SE) for labeling proteins or peptides through their amino-groups by forming stable peptide bonds. The succinimidyl ester is reactive with terminal amines or lysines of peptides and other nucleophiles for fluorescent studies of proteins. Its fluorescent properties (has a characteristic broad and intense visible absorption but has no fluorescence) make it an ideal long wavelength quencher and it has been utilized as an acceptor chromophore in FRET studies. It is also used for N-terminal modification of peptides in automated synthesis.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’ester N-succinimidyle d’acide 4-[4-(diméthylamino)phénylazo]benzoïque est un réactif utile (similaire à MANCYL-SE) pour le marquage des protéines ou des peptides par leurs groupes amino en formant des liaisons peptidiques stables. L’ester succinimidylique est réactif avec les amines ou lysines terminales des peptides et d’autres nucléophiles pour les études de fluorescence des protéines. Ses propriétés fluorescentes (son absorption visible est importante et intense, mais il ne présente pas de fluorescence) en font un extincteur à grande longueur d’onde idéal et il a été utilisé comme chromophore accepteur dans les études FRET. Il est également utilisé pour la modification de l’extrémité N-terminale des peptides dans la synthèse automatisée.

Solubilité
Soluble dans le DMSO.

Remarques
Sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants et la chaleur.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Desmond J O'shea; Tomas C O'Riordan; Paul J O'sullivan; Dmitri B.Papkovsky. Homogeneous time-resolved fluorescence assays for the detection of activity and inhibition of phosphatase enzymes employing phosphorescently labeled peptide substrates. Analytica Chimica Acta. 2007, 583,(2), 349-356.
  2. Tomas C O'Riordan; James Hynes; Dmitri Yashunski; Gelii V.Ponomarev; Dmitri B.Papkovsky. Homogeneous assays for cellular proteases employing the platinum(II)-coproporphyrin label and time-resolved phosphorescence. Analytical Biochemistry. 2005, 342,(1), 111-119.