Thermo Scientific Chemicals

Azodicarboxylate de di-tert-butyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: L00294.06
5 g, Each
Thermo Scientific Chemicals

Azodicarboxylate de di-tert-butyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: L00294.06
5 g, Each
Quantité
Référence: L00294.06
également connu sous le numéro L00294-06
Prix (EUR)
Quantité
-

Identifiants chimiques

CAS
870-50-8
IUPAC Name
N-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}(tert-butoxy)formamide
Molecular Formula
C10H18N2O4
InChI Key
QKSQWQOAUQFORH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)(C)C
Appearance (Color)
Yellow
Form
Crystals or powder or crystalline powder or fused solid or flakes
Assay (HPLC)
≥97.5%
Assay (GC)
≥97.5%

Description

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’azodicarboxylate de di-tert-butyle est un réactif utilisé dans la préparation des hydrazédicarboxylates d’acyles. Il est également utilisé dans l’amination électrophile de céto-esters bêta catalysés par une guanidine à chiralité axiale. Il sert de précurseur dans une synthèse énantiosélective de 3,6-dihyropyridazines utilisant des organocatalyseurs, tels que le L-proline ou le tétrazole de (S)-2-pyrrolidinyl. Il est également utilisé dans l’amination asymétrique de Friedel-Crafts par un organocatalyseur chiral. De plus, il agit comme un réactif pour la préparation de fragments clés d’hexapeptides par le biais de réactions de sélénocyclisation stéréosélective/dé-sélénylation oxydative. En outre, il est utilisé comme matériau de départ dans la synthèse du modèle pyrroloisoquinoléine par le biais d’une cyclisation stéréosélective médiée par N-acyliminium et d’une amination énolate pour la préparation de composés peptidomimétiques et de réactions de propargylation de type Barbier.

Solubilité
Soluble dans la plupart des solvants organiques. Insoluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à la lumière. Stocker dans un endroit frais. Gardez le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les bases fortes et les alcools.
RUO – Research Use Only

Figures

Documentation et téléchargements

Certificats

    Foire aux questions (FAQ)

    Citations et références

    Search citations by name, author, journal title or abstract text

    Sécurité et manipulation


    Classification of the substance or mixture
    CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
    Flammable solids
    Category 2
    Skin Corrosion/Irritation
    Category 2
    Serious Eye Damage/Eye Irritation
    Category 2
    Specific target organ toxicity - (single exposure)
    Category 3
    Label Elements
    Signal Word

    Warning

    Hazard Statements

    H315 - Causes skin irritation

    H319 - Causes serious eye irritation

    H335 - May cause respiratory irritation

    Physical Hazards

    H228 - Flammable solid

    Precautionary Statements

    P233 - Keep container tightly closed

    P261 - Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapors/spray

    P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection

    P302 + P352 - IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water

    P305 + P351 + P338 - IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing

    P210 - Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking