Alcool de 4,5-diméthoxy-2-nitrobenzyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Alcool de 4,5-diméthoxy-2-nitrobenzyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1016-58-6 | C9H11NO5 | 213.189 g/mol
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Identifiants chimiques
CAS1016-58-6
IUPAC Name(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanol
Molecular FormulaC9H11NO5
InChI KeyWBSCOJBVYHQOFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC1=CC(CO)=C(C=C1OC)[N+]([O-])=O
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SpécificationsSpecification SheetFiche de spécifications
Melting Point (clear melt)144-151?C
Appearance (Color)White to cream to yellow to orange
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (GC)≥97.5%
Identification (FTIR)Conforms
4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol, is used as Reagent for the protection of alcohols, etc., as ethers which can be cleaved by photolysis involving intramolecular rearrangement to derivatives of o-nitrosobenzaldehyde, which are readily cleaved by hydrolysis. It is also used as photochemical protecting groups in organic synthesis. It is also used as a pharmaceutical intermediate.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
4,5-Diméthoxy-2-nitrobenzyl alcool, est utilisé comme réactif pour la protection des alcools, etc., comme éthers qui peuvent être clivés par photolyse impliquant un réarrangement intramoléculaire à des dérivés de l’o-nitrosobenzaldéhyde, qui sont facilement clivés par hydrolyse. Il est également utilisé comme groupes de protection photochimique dans la synthèse organique. Il est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.

Solubilité
Soluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à la lumière. Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Tenir à l’écart des agents oxydants forts. Stable dans les conditions de stockage recommandées.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. S. Kantevari ; C.V. Narasimhaji ; H.B. Mereyala. Bis (4, 5-diméthoxy-2-nitrophényl) éthylène glycol : un groupe de protection photolabile nouveau et efficace pour les aldéhydes et les cétones. Tetrahedron. 200561,(24), 5849-5854.
  2. H. Zhao ; E.S. Sterner ; E.B. Coughlin ; P. Théato. Dérivés de l’alcool O-nitrobenzyle : opportunités dans la science des polymères et des matériaux. Macromolecules. 201245,(4), 1723-1736.
  3. Réactif pour la protection des alcools, etc., en tant qu’éthers qui peuvent être clivés par photolyse impliquant une transposition intramoléculaire vers des dérivés de l’o-nitrosobenzaldéhyde, qui sont facilement clivés par hydrolyse : J. Am. Chem. Soc., 92, 6333 (1970) ; J. Org. Chem., 37, 2281, 2285 (1972).
  4. Pour les examens des groupes de protection photochimique dans la synthèse organique, voir : Synthesis, 1 (1980) ; Org. Photochem., 9, 225 (1987).