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Thermo Scientific Chemicals
(2R,3R)-(-)-2,3-butanediol, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 24347-58-8 | C4H10O2 | 90.12 g/mol
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Référence L06586.06
également connu sous le numéro L06586-06
Prix (EUR)
221,00
Each
Quantité:
5 g
Prix (EUR)
221,00
Each
Identifiants chimiques
CAS24347-58-8
IUPAC Namebutane-2,3-diol
Molecular FormulaC4H10O2
InChI KeyOWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYNA-N
SMILESCC(O)C(C)O
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsAssay (GC)≥97.5%
FormLiquid
Refractive Index1.4295-1.4340 @ 20°C
Appearance (Color)Clear colorless to pale yellow
Optical Rotation-12° to -14° (Neat)
(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol is used as a chiral auxiliary, chiral ligand and building block. Cyclocondenses with ketones for (13)C NMR determination of optical purity. It is used in the resolution of carbonyl compounds in gas chromatography.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le (2R,3R)-(-)-2,3-butanediol est utilisé comme ligand chiral auxiliaire, chiral et bloc de construction. Il cyclocondense avec les cétones pour la détermination de la pureté optique par RMN (13)C. Il est utilisé dans la résolution des composés carbonylés en chromatographie en phase gazeuse.
Solubilité
Entièrement miscible dans l’eau.
Remarques
Hygroscopique. Conserver à l’abri des oxydants. Incompatible avec les oxydants, les chlorures d’acide, les anhydrides d’acide, les chloroformates, les réducteurs. Sensible à l’air.
Le (2R,3R)-(-)-2,3-butanediol est utilisé comme ligand chiral auxiliaire, chiral et bloc de construction. Il cyclocondense avec les cétones pour la détermination de la pureté optique par RMN (13)C. Il est utilisé dans la résolution des composés carbonylés en chromatographie en phase gazeuse.
Solubilité
Entièrement miscible dans l’eau.
Remarques
Hygroscopique. Conserver à l’abri des oxydants. Incompatible avec les oxydants, les chlorures d’acide, les anhydrides d’acide, les chloroformates, les réducteurs. Sensible à l’air.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- James A. Marshall ; Shiping Xie. Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506. J. Org. Chem.1995,60 (22), 7230-7237.
- Mark J. Burk ; John E. Feaster ; William A. Nugent ; Richard L. Harlow. Preparation and use of C2-symmetric bis(phospholanes): production of α-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogenation reactions. J. Am. Chem. Soc.1993,115 (22), 10125-10138.
- Forme des acétaux cycliques avec des aldéhydes utilisés dans une condensation aldolique énantioselective de Lewis catalysée à l’acide : J. Am. Chem. Soc., 104, 7371,7372 (1982) ; Tetrahedron, 40, 4685 (1984) :
- De la même manière, les acétaux réagissent avec les organocuprates Li en présence d’éthérate BF3 pour produire seulement l’un des deux éthers énantiomériques possibles : Tetrahedron, 45, 507 (1989) :
- A été utilisé pour résoudre et déterminer l’excès énantiomérique des cétones chirales par formation d’acétaux cycliques et de 13C-NMR : Tetrahedron Lett., 2183 (1977) ; J. Am. Chem. Soc., 109, 1363 (1987).
- Avec des acides boroniques obtenus à partir de boronates cycliques, utiles dans les synthèses asymétriques ; études : ACC. Chem. Res., 21, 294 (1988) ; Tetrahedron, 45, 1859 (1989). Voir annexe 5.