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Thermo Scientific Chemicals
1-méthoxy-3-triméthylsiloxy-1,3-butadiène, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 54125-02-9 | C8H16O2Si | 172.299 g/mol
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Référence L14672.06
également connu sous le numéro L14672-06
Prix (EUR)
246,00
Each
Quantité:
5 g
Prix (EUR)
246,00
Each
Identifiants chimiques
CAS54125-02-9
IUPAC Name[(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)oxy]trimethylsilane
Molecular FormulaC8H16O2Si
InChI KeySHALBPKEGDBVKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC=CC(=C)O[Si](C)(C)C
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Spécifications
Fiche de spécifications
Fiche de spécificationsFormLiquid
Refractive Index1.4525-1.4575 @ 20°C
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
Assay (GC)≥94.0%
1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is employed as a reagent in Mannich-Michael reaction for the synthesis of piperidinones and enaminones. As Diels-Alder diene, it is used in the synthesis of pyridones and pyranones, sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins) and 4H-1-aminopyrroles and 4, 5H-pyrazoles.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Applications
Le 1-methoxy-3-triméthylsiloxy-1,3-butadiène est utilisé comme réactif dans la réaction de Mannich-Michael pour la synthèse des pipéridinones et des énaminones. En tant que diène de Diels-Alder, il est utilisé dans la synthèse des pyridones et des pyranones, dans les analogues sulfonés de la griséofulvine (sulfogriséofulvines), les 4H-1-aminopyrroles et les 4, 5H-pyrazoles.
Solubilité
Miscible avec la plupart des solvants organiques. Immiscible avec l’eau.
Remarques
Sensible à l’humidité. Stockez-le dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.
Le 1-methoxy-3-triméthylsiloxy-1,3-butadiène est utilisé comme réactif dans la réaction de Mannich-Michael pour la synthèse des pipéridinones et des énaminones. En tant que diène de Diels-Alder, il est utilisé dans la synthèse des pyridones et des pyranones, dans les analogues sulfonés de la griséofulvine (sulfogriséofulvines), les 4H-1-aminopyrroles et les 4, 5H-pyrazoles.
Solubilité
Miscible avec la plupart des solvants organiques. Immiscible avec l’eau.
Remarques
Sensible à l’humidité. Stockez-le dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Qualité de haute pureté
- Diène fonctionnalisé par l’oxygène, utile pour l’introduction régiospécifique de groupements de cyclohexanone ou cyclohexanone par cycloaddition avec des diénophiles : J. Am. Chem. Soc., 96, 7807 (1974) ; 100, 6536, 7098 (1978). Bilan ACC. Chem. Res., 14, 400 (1981) ; examen des réactions de cycloaddition de silyloxydiènes : Synthesis, 85 (1983); example and discussion: Org. Synthé. Coll., 7, 312 (1990) :
- An improved procedure for the conversion of the initial adducts to enones involves treatment with TMS-OTf: J. Org. Chem, 55, 3693 (1990).
- Pour la cycloaddition en vinylsulfone de phényle, voir : J. Org. Chem, 48, 4986 (1983). Des détails ont été donnés pour l’ajout à une vinylsulfone cyclique : Org. Synthé. Coll., 8, 38 (1993).
- Le diène subit également des réactions de cycloaddition avec des hétérodiénophiles. Ainsi, l’ajout aux groupes carbonyles donne 2,3-dihydro--pyrones : J. Am. Chem. Soc., 104, 358 (1982) ; Heterocycles, 32, 273 (1991). Voir aussi Tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato) europium(III), 33541. Pour la réaction asymétrique de Diels-Alder avec des aldéhydes, médiée par un acide chiral de Lewis dérivé de BINOL ((R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol) , L08305) et Ti(O-i-Pr)4, voir : J. Org. Chem., 60 , 5998 (1995 ) :
- La réaction avec les imines en présence de ZnCl2 conduit à 4-oxotétrahydropyridines : Tetrahedron Lett., 23, 3739 (1982). Pour un exemple de la synthèse des alcaloïdes marins de la manzamine, voir : J. Org. Chem., 57, 5741 (1992); J. Am. Chem. Soc., 117, 2363 (1995). Pour une réaction asymétrique de Diels-Alder énantiosélective avec une imine catalysée par un acide de Lewis de boron BINOL, voir : Tétraèdres, 49, 1749 (1993). Pour des réactions aza de Diels-Alder avec des imines dans l’eau dans des conditions neutres, voir : Chem. Commun, 574 , (2003 ).
- Pour la cycloaddition en poudre de fullerènes, 39722, voir : J. Org. Chem, 60, 6353 (1995).