(bromodifluorométhyl)phosphonate de diéthyle, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

(bromodifluorométhyl)phosphonate de diéthyle, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 65094-22-6 | C5H10BrF2O3P | 267.01 g/mol
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Identifiants chimiques
CAS65094-22-6
IUPAC Namediethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate
Molecular FormulaC5H10BrF2O3P
InChI KeyQRADKVYIJIAENZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOP(=O)(OCC)C(F)(F)Br
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Appearance (Color)Clear colorless to pale yellow
FormLiquid
Assay (GC)≥96.0%
Refractive Index1.4150-1.4190 @ 20°C
Diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate is used as a reactant for the preparation of phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat3), synthesis of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase inhibitory difluoromethylphosphonic acid derivatives via multi step synthesis with Suzuki coupling and resolution as key steps and P-C bond cleavage on basic hydrolysis.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le diéthyl (bromodifluorométhyl)phosphonate est utilisé comme réactif pour la préparation de promédicaments mimétiques phosphopeptides ciblés sur le domaine d’homologie Src 2 (SH2) du transducteur de signal et de l’activateur de la transcription 3 (Stat3), Synthèse de dérivés inhibiteurs de l’acide difluorométhylphosphonique de la protéine tyrosine phosphatase de Mycobacterium tuberculosis par synthèse en plusieurs étapes avec couplage de Suzuki et résolution en tant qu’étapes clés et clivage de liaison P-C sur l’hydrolise de base.

Solubilité
Non miscible ou difficile à mélanger dans l’eau.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients qui sont ouverts doivent être soigneusement rescellés et maintenus à la verticale pour éviter toute fuite. Incompatible avec les agents oxydants.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Pijus K Mandal. ; Fengqin Gao. ; Zhen Lu. ; Zhiyong Ren. ; Rajagopal Ramesh. ; J Sanderson Birtwistle. ; Kumaralal K Kaluarachchi. ; Xiaomin Chen. ; Robert C Bast. ; Warren S Liao. ; John S McMurray. Potent and selective phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to the Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3. Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry. 2011, 54 (10), 3549-3563.
  2. Kathrine A Rawls. ; Christoph Grundner. ; Jonathan A Ellman. Conception et synthèse d’inhibiteurs non peptidiques de petites molécules pour le PTPB de tyrosine phosphatase de la protéine de Mycobacterium tuberculosis. Organic & Biomolecular Chemistry. 2010, 8 (18), 4066-4070.