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Thermo Scientific Chemicals
L-Prolin, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 147-85-3 | C5H9NO2 | 115.13 g/mol
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Preis (EUR)
37,30
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS147-85-3
IUPAC Namepyrrolidine-2-carboxylic acid
Molecular FormulaC5H9NO2
InChI KeyONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYNA-N
SMILESOC(=O)C1CCCN1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattIdentification (FTIR)Conforms
FormCrystals or powder or crystalline powder
Optical Rotation-84 ? 3? (c= 1 in water)
Appearance (Color)White
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)≥98.5 to ≤101.5%
L-Proline is used as asymmetric catalysts in organic synthesis and asymmetric aldol cyclization. It is involved in the Michael addition of dimethyl malonate to alfa-beta-unsaturated aldehydes. It is a precursor of hydroxyproline in collagen. It is an active component of collagen and involved in the proper functioning of joints and tendons. It finds uses in pharmaceutical, biotechnological applications due to its osmoprotectant property. Further, it is used with ninhydrin in the chromatography.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
L-Prolin wird als asymmetrischer Katalysator in der organischen Synthese und der asymmetrischen Aldol-Zyklisierung eingesetzt. Sie ist an der Michael-Zugabe von Dimethylmalonat zu alfa-beta-ungesättigten Aldehyden beteiligt. Sie ist ein Vorläufer von Hydroxyprolin im Kollagen. Sie ist ein aktiver Bestandteil von Kollagen und an der ordnungsgemäßen Funktion von Gelenken und Sehnen beteiligt. Aufgrund ihrer osmoprotektiven Eigenschaften findet sie Anwendung in pharmazeutischen und biotechnologischen Anwendungen. Außerdem wird sie mit Ninhydrin in der Chromatographie verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser und Ethanol. Unlöslich in Äther, Butanol und Isopropanol.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
L-Prolin wird als asymmetrischer Katalysator in der organischen Synthese und der asymmetrischen Aldol-Zyklisierung eingesetzt. Sie ist an der Michael-Zugabe von Dimethylmalonat zu alfa-beta-ungesättigten Aldehyden beteiligt. Sie ist ein Vorläufer von Hydroxyprolin im Kollagen. Sie ist ein aktiver Bestandteil von Kollagen und an der ordnungsgemäßen Funktion von Gelenken und Sehnen beteiligt. Aufgrund ihrer osmoprotektiven Eigenschaften findet sie Anwendung in pharmazeutischen und biotechnologischen Anwendungen. Außerdem wird sie mit Ninhydrin in der Chromatographie verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser und Ethanol. Unlöslich in Äther, Butanol und Isopropanol.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Zur Verwendung als Katalysator in einer asymmetrischen Aldol-Zyklisierung, siehe: Org. Synth. Coll., 7, 363 (1990). For reaction scheme, see 2-Methyl cyclopentane-1,3-dione, A13936 . Zur Verwendung in einer direkten enantioselektiven gekreuzten Aldol-Reaktion mit Aldehyden siehe: J. Am. Chem. Soc., 124, 6798 (2002). Zur Verwendung als Organoctalyst in direkten Aldol-Reaktionen von ɑ-Oxyaldehyde, als erster Schritt in einer zweistufigen Synthese von Kohlenhydraten siehe: Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2152 (2004). Vermittelt die enantioselektive Boran-Reduktion von Ketonen zu chiralen Alkoholen mäßig bis gut, siehe: Monatsch. Chem., 131, 91 (2000). Also used to induce high ee in the ɑ-amination of aldehydes with Dibenzyl azodicarboxyl ate, L19347: J. Am. Chem. Soc., 124, 5656 (2002), or Diethyl azodicarboxyl ate, L19348 : Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1790 (2002).
- Eine Übersicht über die Verwendung von Proline als chiraler Katalysator finden Sie unter: Synlett, 1675 (2001); Synlett, 1973 (2006).
- Zur Vorbereitung von L-Prolin der chiralen Hydrazone SAMP und enantioselektiven Synthesen mit der RAMP/SAMP-Methode siehe: Org. Synth. Coll., 8, 26, 403 (1985).
- For formation of a fused pyrrolidino-oxazolidinone, and use of the product in a synthesis of enantiopure ɑ-branched amino acids, see: Org. Synth. Coll., 9, 626 (1998); for reaction scheme, see Trimethyl acetaldehyde, A15013.
- The Li salt has been used as a catalyst for the Michael addition of dimethyl malonate to ɑß-unsaturated aldehydes: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1088 (1991).
- Sferrazza, A.; Triolo, A.; M Migneco, L.; Caminiti, R. Synthesis and Small and Wide Angle X-Ray Scattering Characterization of L-Proline Based Chiral Ionic Liquids. Curr. Org. Chem. 2015, 19 (1), 99-104.
- Shimpi, M. R.; Childs, S. L.; Boström, D.; Velaga, S. P. New cocrystals of ezetimibe with l-proline and imidazole. CrystEngComm 2014, 16 (38), 8984-8993.