Reagent for detection of sulfhydryl groups in proteins2-Iodobenzoic acid acts as a precursor in the preparation of 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) and Dess-Martin periodinane, which finds application as an oxidizing agent in synthetic chemistry. It is also used in Suzuki reaction.
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Anwendungen
Reagenz für den Nachweis von Sulfhydrylgruppen in Proteinen. 2-Iodobenzoesäure wirkt als Vorstufe bei der Herstellung von 2-Iodoxybenzoesäure (IBX) und Dess-Martin Periodinan, die als Oxidationsmittel in der synthetischen Chemie Anwendung findet. Wird auch in der Suzuki-Reaktion verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol
Hinweise
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Kann verwendet werden, um Alkohole als ihre 2-iodobenzoate durch DCC-Kopplung zu schützen. Die Gruppe wird durch Oxidation mit Chlor unter folgenden Grundbedingungen entfernt: Tetrahedron Lett., 28, 5005 (1987).
- In Gegenwart von Tetrakis(Triphenyl Phosphin) Palladium(0) und 10548 und Zinkchlorid wird mit Anschluss-Acetylenen Cyclisierung durchgeführt, um Isotocumarine zu erhalten: J. Org. Chem., 60, 3711 (1995):
- Verwandte Reaktionen finden Sie unter 4,4-Dimethyl-2-pentyne, L10210, 2-Iodoanilin, A13059 und 2-Iodophenol, A13599.
- Dang, Y.; Qu, S.; Nelson, J. W.; Pham, H. D.; Wang, Z. X.; Wang, X. The Mechanism of a Ligand-Promoted C(sp3)-H Activation and Arylation Reaction via Palladium Catalysis: Theoretical Demonstration of a Pd(II)/Pd(IV) Redox Manifold. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (5), 2006-2014.
- Yoshimura, A.; Nguyen, K. C.; Klasen, S. C.; Saito, A.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent. Chem. Commun. 2015, 51 (37), 7835-7838.