2-Iodbenzoesäure, 98 + %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

2-Iodbenzoesäure, 98 + %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 88-67-5 | C7H5IO2 | 248.019 g/mol
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Menge:
25 g
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Katalognummer A10563.14
auch als A10563-14 bezeichnet
Preis (EUR)
26,30
Each
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS88-67-5
IUPAC Name2-iodobenzoic acid
Molecular FormulaC7H5IO2
InChI KeyCJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C1=CC=CC=C1I
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥98.0 to ≤102.0%
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White to cream
FormCrystals or powder or crystalline powder
Melting Point159.0-165.0?C
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Reagent for detection of sulfhydryl groups in proteins2-Iodobenzoic acid acts as a precursor in the preparation of 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) and Dess-Martin periodinane, which finds application as an oxidizing agent in synthetic chemistry. It is also used in Suzuki reaction.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Reagenz für den Nachweis von Sulfhydrylgruppen in Proteinen. 2-Iodobenzoesäure wirkt als Vorstufe bei der Herstellung von 2-Iodoxybenzoesäure (IBX) und Dess-Martin Periodinan, die als Oxidationsmittel in der synthetischen Chemie Anwendung findet. Wird auch in der Suzuki-Reaktion verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol

Hinweise
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Kann verwendet werden, um Alkohole als ihre 2-iodobenzoate durch DCC-Kopplung zu schützen. Die Gruppe wird durch Oxidation mit Chlor unter folgenden Grundbedingungen entfernt: Tetrahedron Lett., 28, 5005 (1987).
  2. In Gegenwart von Tetrakis(Triphenyl Phosphin) Palladium(0) und 10548 und Zinkchlorid wird mit Anschluss-Acetylenen Cyclisierung durchgeführt, um Isotocumarine zu erhalten: J. Org. Chem., 60, 3711 (1995):
  3. Verwandte Reaktionen finden Sie unter 4,4-Dimethyl-2-pentyne, L10210, 2-Iodoanilin, A13059 und 2-Iodophenol, A13599.
  4. Dang, Y.; Qu, S.; Nelson, J. W.; Pham, H. D.; Wang, Z. X.; Wang, X. The Mechanism of a Ligand-Promoted C(sp3)-H Activation and Arylation Reaction via Palladium Catalysis: Theoretical Demonstration of a Pd(II)/Pd(IV) Redox Manifold. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (5), 2006-2014.
  5. Yoshimura, A.; Nguyen, K. C.; Klasen, S. C.; Saito, A.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent. Chem. Commun. 2015, 51 (37), 7835-7838.