Search
Elementsuche
Struktursuche
Thermo Scientific Chemicals
Trichloracetonitril, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 545-06-2 | C2Cl3N | 144.379 g/mol
Have Questions?
Ansicht ändern
Katalognummer A10565.0B
auch als A10565-0B bezeichnet
Preis (EUR)
504,00
Each
Menge:
1000 g
Preis (EUR)
504,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS545-06-2
IUPAC Nametrichloroacetonitrile
Molecular FormulaC2Cl3N
InChI KeyDRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(Cl)(Cl)C#N
Mehr anzeigen
Specifications
Datenblatt
DatenblattIdentification (FTIR)Conforms
FormLiquid
Appearance (Color)Clear colorless
Assay (GC)≥97.5%
Refractive Index1.4390-1.4430 @ 20?C
Trichloroacetonitrile is involved as a reagent in Overman rearrangement, which is used to prepare alylic amines from allylic alcohols. It is also used to prepare bistrichloroacetimidates from diols leading to dihyrooxazines through acid catalyzed cyclization. Further, it is utilized in the synthesis of trichloroacetimidates by 1,8-Diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) catalyzed addition of allylic alcohols. It finds application in the study of the methoxy methyl (MOM) catalyzed aza-Claisen rearrangement.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Trichloracetonitril ist als Reagenz an der Overman-Umlagerung beteiligt, mit der aus Allylalkoholen Allylamine hergestellt werden. Es wird auch zur Herstellung von Bistrichloracetimidaten aus Diolen verwendet, die durch säurekatalysierte Zyklisierung zu Dihyrooxazinen führen. Darüber hinaus wird es bei der Synthese von Trichloroacetimidat durch 1,8-Diazobicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) katalysierte Zugabe von Allylalkoholen verwendet. Es findet Anwendung in der Studie der methoxy-methyl (MOM) katalysierten aza-Claisen Umlagerung.
Löslichkeit
Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.
Trichloracetonitril ist als Reagenz an der Overman-Umlagerung beteiligt, mit der aus Allylalkoholen Allylamine hergestellt werden. Es wird auch zur Herstellung von Bistrichloracetimidaten aus Diolen verwendet, die durch säurekatalysierte Zyklisierung zu Dihyrooxazinen führen. Darüber hinaus wird es bei der Synthese von Trichloroacetimidat durch 1,8-Diazobicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) katalysierte Zugabe von Allylalkoholen verwendet. Es findet Anwendung in der Studie der methoxy-methyl (MOM) katalysierten aza-Claisen Umlagerung.
Löslichkeit
Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Die Kombination mit PPh3 ist dem beliebten CCl4-PPh3-System zur Umwandlung von Carbonsäuren in Acylchloride überlegen: Tetrahedron Lett., 40, 5323 (1999). Sie wandelt auch allylische Alkohole in die entsprechenden Chloride um: Russ. J. Org. Chem., 31, 1019 (1995).
- Reagiert in Gegenwart einer Base, z. B. DBU, mit Alkoholen zu Trichloracetimidat, die ein nützliches Schutzmittel sind und leicht durch TsOH/MeOH, DBU/MeOH oder ZnH4Cl gespalten werden können: Synlett, 753(1999). Diese Imidsäureester werden durch Nukleophile in Richtung Verdrängung aktiviert. Glykosylimidate, die in Gegenwart einer Base wie K2CO3 oder DBU gebildet werden, werden als Glykosylspender in der Oligosaccharid-Synthese weithin angewendet. Die Reaktion mit dem freien OH des Glykosylakzeptors erfolgt unter milden Bedingungen, die von einer Lewis-Säure, z. B. BF3-Ätherat oder TMS-OTf, gefördert werden, um entweder das ß- oder ɑ-Glykosid als Hauptprodukt zu bilden: Angew. Chem. Int. Ed., 25, 212 (1986). Weitere Informationen finden Sie unter: Chem. Rev., 93, 1503 (1993); Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 50, 21 (1994); Contemp. Org. Synth., 3, 173 (1996). Imidate von Allylalkoholen, hergestellt mit NaH, oder, was besser ist, KOH unter Phasentransferbedingungen: Tetrahedron Lett., 37, 1481 (1996), werden einer [3,3]-sigmatrophen Umlagerung zu Derivaten von Allylaminen unterzogen: J. Am. Chem. Soc., 96, 597 (1974); 98, 2901 (1976). Ein Beispiel finden Sie unter: Org. Synth. Coll., 6, 507 (1988). Besprechung: Acc. Chem. Res., 13, 218 (1980):
- Aromatische Aldoxime werden durch einen ähnlichen zyklischen Mechanismus zu Nitrilen dehydriert: J. Org. Chem., 38, 2241 (1973).
- Reagiert mit Wasserstoffperoxid, um in situ Peroxytrichloracetamidinsäure zu geben, ein Reagenz für die Epoxidation von Alkenen unter im Wesentlichen neutralen Bedingungen: J. Org. Chem., 48, 888 (1983).
- Eine Übersicht über die Chemie von Trichloracetonitril finden Sie unter: Heterocycles, 43, 1083 (1996).