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2-Methylindol, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

2-Methylindol, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 95-20-5 | C9H9N | 131.178 g/mol
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Menge:
50 g
250 g
1000 g
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Katalognummer A10764.18
auch als A10764-18 bezeichnet
Preis (EUR)
32,20
Each
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Preis (EUR)
32,20
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS95-20-5
IUPAC Name2-methyl-1H-indole
Molecular FormulaC9H9N
InChI KeyBHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=CC2=CC=CC=C2N1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormCrystals or crystalline powder or granules or flakes
Assay (GC)≥98.0%
Appearance (Color)Yellow to red-purple to brown or purple
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)55.0-61.0?C
2-Methylindole is used as a reactant for regioselective synthesis of oxopyrrolidine analogs via iodine-catalyzed Markovnikov addition reaction, Friedel-Crafts alkylation reactions, preparation of tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators, Michael addition reactions and in synthesis of cyclooxygenase-1 (COX-1)/cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über Jod-katalysierte Markovnikow-Additionsreaktionen, Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktionen, Vorbereitung von Tryptophan-Dioxygenase-hemmendenn Pyridyl-Ethenylindolen als potenzielle Krebsimmunmodulatoren, Michael-Additionsreaktionen und bei der Synthese von Cyclooxygenase1 (COX-1/Cyclooxygenase)COX-2)-Hemmern verwendet.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Halten Sie den Behälter dicht verschlossen. Kühl und trocken in einem gut versiegelten Behälter lagern. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln. Empfindlich gegenüber Licht.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Ran Jiang.; Hai-Yan Xu.; Xiao-Ping Xu.; Xue-Qiang Chu.; Shun-Jun Ji. Direct alkylation of indoles and amines by tert-enamides: facile access to pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues. Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9, (16), 5659-5669.
  2. Eduard Dolusic.; Pierre Larrieu.; Laurence Moineaux.; Vincent Stroobant.; Luc Pilotte.; Didier Colau.; Lionel Pochet.; Benoît Van den Eynde.; Bernard Masereel.; Johan Wouters.; Raphaël Frédérick. Tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) inhibitors. 3-(2-(pyridyl)ethenyl)indoles as potential anticancer immunomodulators. Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry. 2011, 54 (15), 5320-5334.
  3. Kann mit dem n-BuLi/KO-t-Bu-System dimetallisiert werden. Die Reaktion mit Elektrophilen (Methyliodid, Benzophenon, t-Butylisocyanat) erfolgt dann bevorzugt an der reaktiveren Methylposition: J. Chem. Soc., Perkin 1, 179 (1990).
  4. Ein alternativer Ansatz für die Funktionalisierung der 2-Methylgruppe besteht in der N-Lithierung bei niedrigen Temperaturen, gefolgt von einer Reaktion mit Dimethylcarbonat, um das 1-Methoxycarbonylderivat zu erhalten. NBS ɑ-Bromierung ermöglicht dann eine nukleophile Substitution, um eine Vielzahl von 2-substituierten Indolen zu ergeben: Synthesis, 743 (1992).
  5. Eine milde selektive C-3-reduktive Alkylierung wird in Anwesenheit von Triethyl Silan, A10320 und TFA durchgeführt; z. B. wird bei Benzaldehyd das3-Benzyl-Derivat mit einer Ausbeute von 88 % gebildet: Tetrahedron Lett., 34, 1529 (1993).