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Thermo Scientific Chemicals
(Acetylmethylen)Triphenylphosphoran, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 1439-36-7 | C21H19OP | 318.36 g/mol
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Katalognummer A11410.18
auch als A11410-18 bezeichnet
Preis (EUR)
171,00
Each
Menge:
50 g
Preis (EUR)
171,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS1439-36-7
IUPAC Name1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propan-2-one
Molecular FormulaC21H19OP
InChI KeyKAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAssay (HPLC)≥98.5%
Appearance (Color)White to cream
FormCrystals or powder or crystalline powder
Water Content (Karl Fischer Titration)≤0.5%
(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
(Acetylmethylen)triphenylphosphoran wird als Wittig-Reagenz in der synthetischen Chemie verwendet, insbesondere für die Synthese von funktionalisierten Pyrrolidinen und Cyclobutanonen. Es spielt eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Allylborierung für die enantioselektive Synthese von (+)-Awajanomycin. Es wird auch als Reaktionsmittel bei der Herstellung von 1,2-Dioxanen mit antitrypanosomaler Aktivität eingesetzt. Weiterhin wird es bei der Herstellung von amphibischen Pyrrolizidinalkaloiden durch allylische Aminierung und siliziumhaltige azyklische Dienon-Moschusgeruchsstoffe verwendet. Darüber hinaus ist es an Domino-Suzuki-Heck-Kupplungen zur Herstellung von Fluorenyliden beteiligt.
Löslichkeit
Löslich in Chloroform. Schwer löslich in Methanol.
Hinweise
Luftempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
(Acetylmethylen)triphenylphosphoran wird als Wittig-Reagenz in der synthetischen Chemie verwendet, insbesondere für die Synthese von funktionalisierten Pyrrolidinen und Cyclobutanonen. Es spielt eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Allylborierung für die enantioselektive Synthese von (+)-Awajanomycin. Es wird auch als Reaktionsmittel bei der Herstellung von 1,2-Dioxanen mit antitrypanosomaler Aktivität eingesetzt. Weiterhin wird es bei der Herstellung von amphibischen Pyrrolizidinalkaloiden durch allylische Aminierung und siliziumhaltige azyklische Dienon-Moschusgeruchsstoffe verwendet. Darüber hinaus ist es an Domino-Suzuki-Heck-Kupplungen zur Herstellung von Fluorenyliden beteiligt.
Löslichkeit
Löslich in Chloroform. Schwer löslich in Methanol.
Hinweise
Luftempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Stabilisiertes Ylid, das Aldehyde in Methyl-ɑß-enone umwandelt (siehe Anhang 1). Metallierung mit n-BuLi und Alkylierung, gefolgt von einer Wittig-Reaktion mit einem Aldehyd, ist eine Möglichkeit ɑß-ungesättigte Ketone herzustellen: J. Org. Chem., 38, 4082 (1973); Synth. Commun., 8, 579 (1979):
- C-Acylierung, gefolgt von der Oxidation der resultierenden Diacylphosphorane zur Erzeugung von 1,2,3-Triketonen, siehe N,O-Bis(trimethyl silyl) acetamid, L00183.
- Zhang, Y.; Wu, S.; Wang, S.; Fang, K.; Dong, G.; Liu, N.; Miao, Z.; Yao, J.; Li, J.; Zhang, W.; Sheng, C.; Wang, W. Divergent Cascade Construction of Skeletally Diverse Privileged Pyrazole-Derived Molecular Architectures. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (9), 2030-2037.
- Chu, S.; Wallace, S.; Smith, M. D. A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (-)-Gephyrotoxin. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53 (50), 13826-13829.