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Thermo Scientific Chemicals
Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex, 98 %, aktives SO3 ≈ 48-50 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 26412-87-3 | C5H5NO3S | 159.16 g/mol
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Katalognummer A12202.30
auch als A12202-30 bezeichnet
Preis (EUR)
162,65
Exklusiv online
181,00Ersparnis 18,35 (10%)
Each
Menge:
250 g
Preis (EUR)
162,65
Exklusiv online
181,00Ersparnis 18,35 (10%)
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS26412-87-3
IUPAC Namepyridine; sulfonylideneoxidane
Molecular FormulaC5H5NO3S
InChI KeyUDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=S(=O)=O.C1=CC=NC=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)White to cream to pale brown or pale yellow
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
Identification (FTIR)Conforms
FormPowder
Sulfur trioxide-pyridine complex is used for sulfations of alcohols, sulfonations, deoxygenations and other reductions, oxidations with dimethyl sulfoxide. It is also used as a source of sulfur trioxide especially in the preparation of sulfate esters. Further, it is used as an activating electrophile in a Parikh-Doering oxidation. In addition to this, it is also used in the preparation and anticoagulation test of sulfated silk fibroin.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Der Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex wird für Sulfationen von Alkoholen, Sulfonationen, Desoxygenationen und andere Reduktionen, Oxidationen mit Dimethylsulfoxid verwendet. Er gilt auch als Quelle von Schwefeltrioxid vor allem bei der Herstellung von Sulfatestern. Weiterhin wird er als aktivierendes Elektrophil bei der Parikh-Doering-Oxidation verwendet. Darüber hinaus wird er auch bei der Präparation und Antikoagulationsprüfung von sulfatischem Seidenfibroin eingesetzt.
Löslichkeit
Löslich in polaren organischen Lösungsmitteln.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
Der Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex wird für Sulfationen von Alkoholen, Sulfonationen, Desoxygenationen und andere Reduktionen, Oxidationen mit Dimethylsulfoxid verwendet. Er gilt auch als Quelle von Schwefeltrioxid vor allem bei der Herstellung von Sulfatestern. Weiterhin wird er als aktivierendes Elektrophil bei der Parikh-Doering-Oxidation verwendet. Darüber hinaus wird er auch bei der Präparation und Antikoagulationsprüfung von sulfatischem Seidenfibroin eingesetzt.
Löslichkeit
Löslich in polaren organischen Lösungsmitteln.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Wandelt Alkohole in Monoalkylsulfate um, die im Kohlenhydratschutz verwendet werden: Carbohydr. Res., 127, 211, 131, C8 (1984); J. Org. Chem., 38, 3510 (1973). Die Pyridiniumsulfate von allylischen oder benzylischen Alkoholen können bei hohen Ausbeuten durch In-situ-LiAlH4-Reduktion des THF deoxygeniert werden: J. Org. Chem., 34, 3667 (1969); Tetrahedron Lett., 4650 (1972); J. Am. Chem. Soc., 93, 7016 (1971).
- Sulfonatindol an der 3-Position: Tetrahedron, 29, 669 (1973).
- Die Kombination mit Dimethyl Sulfoxid, A13280, ist ein mildes Oxidationsmittel für Alkohole zu Carbonylverbindungen (Parikh-Doering-Reagenz): J. Am. Chem. Soc., 89, 5505 (1967), um die sehr niedrigen Temperaturen zu vermeiden, die für Swern- und ähnliche Systeme erforderlich sind (siehe Oxalyl Chlorid, A18012). Bei chiralen Alkoholen tritt am ɑ-Kohlenstoff weniger Racemisierung auf als bei Collins-Reagenz oder Pyridiniumdichromat: Tetrahedron Lett., 23, 807 (1982); J. Org. Chem., 46, 4799 (1981). Nicolaou verwendete das System bei 0 °C, um einen Epoxidalkohol in das entsprechende Aldehyd bei der Synthese von Hemibrevitoxin B umzuwandeln: J. Am. Chem. Soc., 115, 3558 (1993).
- In Kombination mit NaI reduziert es ɑ-Haloketone zu Ketonen: Synthese, 59 (1979), und Sulfoxide zu Sulfiden: Synthesis, 984 (1979).
- Lim, D. K.; Wylie, R. G.; Langer, R.; Kohane, D. S. Selective binding of C-6 OH sulfated hyaluronic acid to the angiogenic isoform of VEGF165. Biomaterials 2016, 77, 130-138.
- Sarbova, V.; Koschella, A.; Cheng, F.; Kelly, S. M.; Heinze, T. Studies on the sulfation of cellulose alpha-lipoate and ability of the sulfated product to stabilize colloidal suspensions of gold nanoparticles. Carbohydr. Polym. 2015, 124, 117-123.