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Thermo Scientific Chemicals
TEMPO, freies Radikal, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 2564-83-2 | C9H18NO | 156.25 g/mol
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Katalognummer A12733.14
auch als A12733-14 bezeichnet
Preis (EUR)
103,65
Exklusiv online
115,00Ersparnis 11,35 (10%)
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
103,65
Exklusiv online
115,00Ersparnis 11,35 (10%)
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS2564-83-2
IUPAC Name(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl
Molecular FormulaC9H18NO
InChI KeyQYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Orange-red to red to dark red
FormCrystalline powder or powder or crystals or fused solid and/or chunks
Assay (GC)≥98.0%
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)31-40°C
TEMPO is used as a catalyst in organic synthesis and for the oxidation of primary alcohols to aldehydes. It finds use in the chemical industry for conversion of bisnoralcohol (a steroid) to bisnoraldehyde. It acts as a free radical scavenger, as a mediator in controlled radical polymerization and as a structural probe in electron spin resonance spectroscopy. Further, it is involved in the preparation of (S)-(+)-2-methylbutanal from (S)-(-)-2-methyl-1-butanol.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
TEMPO wird als Katalysator bei der organischen Synthese und zur Oxidation von Primäralkoholen zu Aldehyden verwendet. Es findet Verwendung in der chemischen Industrie zur Umwandlung von Bisnoralkohol (einem Steroid) in Bisnoraldehyd. Es fungiert als freier Radikalfänger, als Vermittler bei der kontrollierten Radikalpolymerisation und als Struktursonde in der Elektronenspin-Resonanzspektroskopie. Darüber hinaus ist es an der Vorbereitung von (S)-(+)-2-Methylbutanal aus (S)-(-)-2-Methyl-1-Butanol beteiligt.
Löslichkeit
Löslich in organischen Lösungsmitteln. Nicht in Wasser löslich
Hinweise
Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
TEMPO wird als Katalysator bei der organischen Synthese und zur Oxidation von Primäralkoholen zu Aldehyden verwendet. Es findet Verwendung in der chemischen Industrie zur Umwandlung von Bisnoralkohol (einem Steroid) in Bisnoraldehyd. Es fungiert als freier Radikalfänger, als Vermittler bei der kontrollierten Radikalpolymerisation und als Struktursonde in der Elektronenspin-Resonanzspektroskopie. Darüber hinaus ist es an der Vorbereitung von (S)-(+)-2-Methylbutanal aus (S)-(-)-2-Methyl-1-Butanol beteiligt.
Löslichkeit
Löslich in organischen Lösungsmitteln. Nicht in Wasser löslich
Hinweise
Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Eine Kurzübersicht der TEMPO-Merkmale und der zugehörigen Reagenzien finden Sie unter: Synlett, 563 (2001); 1757 (2003); 657 (2006). Weitere Informationen zu Nitroxid-Radikalen finden Sie unter: Synthesis, 190, 401 (1971); Chem. Rev., 78, 37 (1978); J. Sci. Ind. Res., 54, 623 (1995).
- In Anwesenheit einer katalytischen Menge von KBr katalysiert die selektive Oxidation von Primär- und Sekundäralkoholen zu Aldehyden und Ketonen durch gepufferte NaOCl: J. Org. Chem., 50, 4888 (1985); 52, 2559 (1987); Org. Synth. Coll., 8, 367 (1993). Hohe Erträge von Aldehyden können auch unter milden Phasenübertragungsbedingungen mit Oxone™ erzielt werden: Org. Lett., 2, 1173 (2000). In Anwesenheit von CuCl wurde die aerobe Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen in der ionischen Flüssigkeit 1-n-Butyl-3-Methyl Imidazolium Hexafluorophosphat, L19086 erreicht: Org. Lett., 4, 1507 (2002). Mit NaOCl, ɑ-amino oder ɑ-Alkoxy wurden auch Alkohole zu Aldehyden oxidiert: Tetrahedron Lett., 33, 5029 (1992). Die Verwendung von I2 als Cooxidant ist für empfindliche Substrate nützlich: Org. Lett., 5, 235 (2003).
- Die Zugabe von quaternären Salzen zum Reaktionsgemisch ermöglicht eine weitere Oxidation von Aldehyden zu Säuren. Die selektive Oxidation eines Primär-OH zu einem Aldehyd kann in Gegenwart eines sekundären OH erreicht werden: J. Org. Chem., 54, 2970 (1989); Tetrahedron Lett., 31, 2177 (1990). Die Oxidation kann auch mit NCS unter Phasenübertragungsbedingungen durchgeführt werden: J. Org. Chem.,61 ,7452 (1996 ), mit Iodosobenzol-Diacetat, B24531: J. Org. Chem.,62 ,6974 (1997 ) oder Trichlorisocyanursäure, B23906: Org. Lett., 3, 3041 (2001).
- Eine Übersicht über die Verwendung stabiler Nitroxyl-Radikale zur Oxidation von Primär- und Sekundäralkoholen finden Sie unter: Synthesis, 1153 (1996).
- CF auch4-Hydroxy-TEMPO, A12497 und 4-Acetamido-TEMPO, B23456.