2-Chloro-1-methylpyridinium iodide is a reagent in a wide variety of dehydrative coupling reactions. It is also used to form carboxylate esters from acids and alcohols, carboxamides from acids and amines, lactones from -hydroxy acids and carbodiimides from N,N-disubstituted thioureas.
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Anwendungen
2-Chlor-1 -Methylpyridiniumiodid ist ein Reagenz in einer Vielzahl von dehydrierenden Kupplungsreaktionen. Es wird auch zur Bildung von Carboxylatestern aus Säuren und Alkoholen, Carboxamiden aus Säuren und Aminen, Lactonen aus -Hydroxysäuren und Carbodiimiden aus N,N-disubstituierten Thioharnstoffen eingesetzt.
Löslichkeit
Löslich in Methanol (50 mg/ml). Nicht in Wasser löslich.
Hinweise
Bei -4 °C lagern. An einem kühlen Ort lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- G. Chwatko; E. Bald Determination of cysteine in human plasma by high-performance liquid chromatography and ultraviolet detection after pre-column derivatization with 2-chloro-1-methylpyridinium iodide . Talanta. 2000, 52 (3), 509-515.
- Jenn-Jong Young; Kuang-Ming Cheng; Tai-Li Tsou; Hwan-Wun Liu; Hsian-Jenn Wang Preparation of cross-linked hyaluronic acid film using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide or water-soluble 1-ethyl-(3,3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 2004, 15 (6), 767-780.
- Nützliches Reagenz in einer Vielzahl von dehydrativen Kopplungsreaktionen . Für einen Überblick über die Chemie dieses und verwandter Reagenzien siehe: Angew. Chem. Int. Ed., 18, 707 (1979). Peptidreagenzien siehe Anhang 6.
- Carbonsäuren sind mit Nucleophilen, YH, nach dem folgenden Schema gekoppelt:
- Die Anwendungen umfassen:
- Synthese von Estern: Chem. Lett., 1163 (1975); Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 1863 (1977); Makrolide: Chem. Lett., 49 (1976); Tetrahedron Lett., 30, 3209 (1989); und gespannten, transfusionierten -Lactone: Synthesis, 493 (1983). Bildung von ß-Lactams aus ß-Aminosäuren: Synthesis, 210 (1979); Chem. Lett., 1465 (1984), oder aus Carbonsäuren und Iminen: Tetrahedron Lett., 32, 581 (1991); cyclization of a macrocyclic amide: J Am. Chem. Soc., 111, 1157 (1989). Die Kopplung von Carbonsäuren mit N,O-Dimethylhydroxylamin ergibt das Weinreb-Amid: Synth. Commun., 25, 1255 (1995).
- Umwandlung von Thioharnstoffen in Carbodiimide: Chem. Lett., 575 (1977); in Gegenwart eines primären Amins wird das Guanidin gebildet: J. Org. Chem., 62, 1540 (1997). Erzeugung von Ketenen aus Carbonsäuren: Synlett, 36 (1989).