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Thermo Scientific Chemicals
3-Brompyridin, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 626-55-1 | C5H4BrN | 158.00 g/mol
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Katalognummer A12894.14
auch als A12894-14 bezeichnet
Preis (EUR)
58,00
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
58,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS626-55-1
IUPAC Name3-bromopyridine
Molecular FormulaC5H4BrN
InChI KeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrC1=CC=CN=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Clear colorless to yellow
Identification (FTIR)Conforms
Refractive Index1.5690-1.5730 @ 20?C
FormLiquid
Assay (GC)≥98.0%
3-Bromopyridine undergoes lithiation with LDA at low temperatures in the 4-position: Heterocycles, involved in formation of the Grignard by Mg exchange with i-PrMgCl and in transmetallation of the lithiated derivative with zinc chloride followed by treatment with an electrophile as a route to 4-substituted 3-bromopyridines.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
3-Brompyridin wird mit LDA bei niedrigen Temperaturen in der 4-Position lithiiert: Heterocyclen, beteiligt an der Bildung von Grignard durch Mg-Austausch mit i-PrMgCl und an der Transmetallisierung des lithiierten Derivats mit Zinkchlorid, gefolgt von der Reaktion mit einem Elektrophil, als Weg zu 4-substituierten 3-Brompyridinen.
Löslichkeit
Wasserlöslich (31 g/l bei 20 °C).
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Nicht kompatibel mit starken Säuren.
3-Brompyridin wird mit LDA bei niedrigen Temperaturen in der 4-Position lithiiert: Heterocyclen, beteiligt an der Bildung von Grignard durch Mg-Austausch mit i-PrMgCl und an der Transmetallisierung des lithiierten Derivats mit Zinkchlorid, gefolgt von der Reaktion mit einem Elektrophil, als Weg zu 4-substituierten 3-Brompyridinen.
Löslichkeit
Wasserlöslich (31 g/l bei 20 °C).
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Nicht kompatibel mit starken Säuren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Jennifer A. Love Dr.; John P. Morgan; Tina M. Trnka; Robert H. Grubbs Prof. A Practical and Highly Active Ruthenium-Based Catalyst that Effects the Cross Metathesis of Acrylonitrile. Angewandte Chemie International Edition. 2002, 41 (21), 4035-4037.
- Wenjie Li; Dorian P. Nelson; Mark S. Jensen; R. Scott Hoerrner; Dongwei Cai; Robert D. Larsen; Paul J. Reider. An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids. J. Org. Chem. 2002, 57 (16), 5394-5397.
- Lithiierung mit LDA bei niedrigen Temperaturen an der 4-Position: Heterocycles, 35, 151 (1993). Bildung von Grignard durch Mg-Austausch mit i-PrMgCl: Tetrahdron Lett., 40, 4339 (1999). Es wurde die Transmetallisierung des lithiierten Derivats mit ZnCl2, gefolgt von einer Reaktion mit einem Elektrophil, als Weg zu 4-substituierten 3-Brompyridinen beschrieben. Org. Lett., 3, 835 (2001).