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Thermo Scientific Chemicals
Benzylcarbazat, 98+%, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 5331-43-1 | C8H10N2O2 | 166.18 g/mol
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Katalognummer A13005.14
auch als A13005-14 bezeichnet
Preis (EUR)
165,00
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
165,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS5331-43-1
IUPAC Name(benzyloxy)carbohydrazide
Molecular FormulaC8H10N2O2
InChI KeyRXUBZLMIGSAPEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESNNC(=O)OCC1=CC=CC=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAssay (GC)>98.0%
Appearance (Color)White to pale yellow
FormCrystalline powder or flakes
Benzyl carbazate is used as a reagent for preparation of benzyloxycarbonyl (Z, Cbz) hydrazides of carboxylic acids, particularly N-protected amino acids. Subsequent hydrogenolysis gives the hydrazide which can be converted to the azide for coupling with a further amino acid residue by the azide method. It is also used in the preparation of simple acyl or sulfonyl hydrazides avoiding diacylation.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Benzylcarbazat wird als Reagenz für die Herstellung von Benzyloxycarbonylhydraziden (Z, Cbz) von Carboxylsäuren, insbesondere N-geschützten Aminosäuren, verwendet. Die anschließende Hydrogenolyse ergibt das Hydrazid, das nach dem Azidverfahren in das Azid zur Kopplung mit einem weiteren Aminosäurerest überführt werden kann. Es wird auch bei der Herstellung von einfachen Acyl- oder Sulfonylhydraziden zur Vermeidung von Diacylierung verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser (leicht), Methanol und DMSO.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
Benzylcarbazat wird als Reagenz für die Herstellung von Benzyloxycarbonylhydraziden (Z, Cbz) von Carboxylsäuren, insbesondere N-geschützten Aminosäuren, verwendet. Die anschließende Hydrogenolyse ergibt das Hydrazid, das nach dem Azidverfahren in das Azid zur Kopplung mit einem weiteren Aminosäurerest überführt werden kann. Es wird auch bei der Herstellung von einfachen Acyl- oder Sulfonylhydraziden zur Vermeidung von Diacylierung verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser (leicht), Methanol und DMSO.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- ABRAHAM N. KURTZ.; CARL NIEMANN. Synthesis and Properties of Ethyl 1-Acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester1. J. Org. Chem. 1961, 26 (6), 1843-1846.
- Louis A. Carpino. Oxidative Reaktionen von Hydrazinen. II. Isophthalimide. Neue Schutzgruppen für Stickstoff1,2. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (1), 98-101.
- Reagenz für die Herstellung von Benzyloxycarbonyl (Z, Cbz)-Hydraziden von Carbonsäuren, insbesondere N-geschützten Aminosäuren. Die anschließende Hydrogenolyse ergibt das Hydrazid, das nach dem Azidverfahren in das Azid zur Kopplung mit einem weiteren Aminosäurerest überführt werden kann: J. Am. Chem. Soc.,74 ,470 (1952);87 ,620 (1965); siehe Anhang6:
- Wurde auch in ähnlicher Weise für die Herstellung von einfachen Acyl- oder Sulfonylhydraziden zur Vermeidung von Diacylierung verwendet; die Restbenzylgruppe kann durch Hydrogenolyse entfernt werden: Synthesis, 244 (1980).