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2-Nitrobenzylbromid, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

2-Nitrobenzylbromid, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 3958-60-9 | C7H6BrNO2 | 216.034 g/mol
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Menge:
5 g
25 g
100 g
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Katalognummer A13127.14
auch als A13127-14 bezeichnet
Preis (EUR)
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS3958-60-9
IUPAC Name1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene
Molecular FormulaC7H6BrNO2
InChI KeyHXBMIQJOSHZCFX-UHFFFAOYSA-N
SMILES[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CBr
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormCrystals or powder or crystalline powder
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)Pale yellow to pale brown
Melting Point (clear melt)42-48?C
Assay (GC)≥98.0%
2-Nitrobenzyl bromide is used in the preparation of S-2-nitrobenzyl-cysteine by reaction with L-cysteine. It is also used for the introduction of the 2-nitrobenzyl protecting group in organic synthesis. It plays an important role in the production of expectorant agent. Further, it is employed for caging unprotected cysteine-containing or thiophosphorylated peptides in aqueous solution. In addition to this, it is used in the preparation of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-Nitrobenzylbromid wird bei der Herstellung von S-2-Nitrobenzyl-Cystein durch Reaktion mit L-Cystein verwendet. Es wird auch für die Einführung der Schutzgruppe 2-Nitrobenzyl in der organischen Synthese verwendet. Es spielt überdies eine wichtige Rolle bei der Herstellung eines Expektorans-Agenten. Darüber hinaus wird es für das Caging ungeschützter Cystein-haltiger oder thiophosphorylierter Peptide in wässriger Lösung eingesetzt. Darüber hinaus wird es bei der Zubereitung von (R)- und (S)-3-Amino-3,4-Dihydro-1H-Chinolin-2-on verwendet.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit Alkoholen, Basen, Aminen und Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Lichtempfindliches Schutzreagenz für Alkohole, Säuren, Phenole usw.: J. Am. Chem. Soc., 91, 5694 (1969); J. Org. Chem., 37, 2281 (22851972); Vgl. 4,5-Dimethoxy-2-Nitrobenzyl Alkohol, L00719. Wurde auch für den Schutz der Imidazol-Funktion bei Histidin-haltigen Peptiden empfohlen: J. Am. Chem. Soc., 97, 440 (1975). Siehe Anhang 6. Es wurde als photospaltbare Schutzgruppe für verschiedene N-Heterocyclen untersucht: Tetrahedron Lett., 39, 359 (1998). Für Rezensionen von photoentfernbaren Gruppen in der organischen Synthese, siehe: Synthese, 1 (1980); Org. Photochem., 9, 225 (1987).
  2. Lee, S. J.; Fowler, J. S.; Alexoff, D.; Schueller, M.; Kim, D.; Nauth, A.; Weber, C.; Kim, S. W.; Hooker, J. M.; Ma, L.; Qu, W. An efficient and practical synthesis of [2-11C]indole via superfast nucleophilic [11C]cyanation and RANEY™ Nickel catalyzed reductive cyclization. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (46), 11235-11243.
  3. Bathula, C.; Dangi, P.; Hati, S.; Agarwal, R.; Munshi, P.; Singh, A.; Singh, S.; Sen, S. Diverse synthesis of natural product inspired fused and spiro-heterocyclic scaffolds via ring distortion and ring construction strategies. New J. Chem. 2015, 39 (12), 9281-9292.