Maleimid, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Maleimid, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 541-59-3 | C8H4AgKN2O4 | 339.10 g/mol
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Katalognummer A13135.30
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS541-59-3
IUPAC Namepotassium silver(1+) bis(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-ide)
Molecular FormulaC8H4AgKN2O4
InChI KeyKWLWLQRUFFGWNG-UHFFFAOYSA-L
SMILES[K+].[Ag+].O=C1[N-]C(=O)C=C1.O=C1[N-]C(=O)C=C1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Identification (FTIR)Conforms
Solution Test2.5% Ethanol: clear to faintly turbid
Assay (GC)≥98.0%
Appearance (Color)White to pale yellow
FormCrystals or powder or crystalline powder or granules
Reacts quantitatively with sulfhydryl groups.Maleimide is used to immobilize the bovine serum albumin-boronic acid conjugates in association with silica beads. Its nanoparticle surface favors the conjugation with cell penetration peptides. It is involved in Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids. It is actively involved in Michael additions and Diels-Alder reactions by the addition across the double bond. It acts as crosslinking reagents in polymer chemistry.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Reagiert quantitativ mit Sulfhydrylgruppen. Maleimid wird verwendet, um die konjugierten Rinderserumalbuminboronsäuren in Verbindung mit Silikabeads zu immobilisieren. Seine Nanopartikeloberfläche begünstigt die Konjugation mit Zellpenetrationspeptiden. Es ist an der Rhodium-katalysierten Konjugatarylierung mit Arylboronsäuren beteiligt. Es ist aktiv an Michael-Additionen und Diels-Alder-Reaktionen durch die Addition über die Doppelbindung beteiligt. Es dient als vernetzendes Reagenz in der Polymerchemie.

Löslichkeit
Wasserlöslich.

Hinweise
Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen und starken Reduktionsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Die stereoselektive Diels-Alder-Reaktion mit einem exocyclischen Dien wurde bei der Synthese eines cyclohexannulierten [5.3.1]-Propellans als Vorläufer eines ABC-Ringes analog zu Paclitaxel (Taxol) verwendet: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1395 (1995).
  2. Haralampiev, I.; Mertens, M.; Schwarzer, R.; Herrmann, A.; Volkmer, R.; Wessig, P.; Müller, P. Recruitment of SH-Containing Peptides to Lipid and Biological Membranes through the Use of a Palmitic Acid Functionalized with a Maleimide Group. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54 (1), 323-326.
  3. Kanyong, P.; Sun, G.; Rösicke, F.; Syritski, V.; Panne, U.; Hinrichs, K.; Rappich, J. Maleimide functionalized silicon surfaces for biosensing investigated by in-situ IRSE and EQCM. Electrochem. Commun. 2015, 51, 103-107.