Search
Elementsuche
Struktursuche
Thermo Scientific Chemicals
1,9-Decadiyn, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 1720-38-3 | C10H14 | 134.22 g/mol
Have Questions?
Ansicht ändern
Katalognummer A13834.14
auch als A13834-14 bezeichnet
Preis (EUR)
288,00
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
288,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS1720-38-3
IUPAC Namedeca-1,9-diyne
Molecular FormulaC10H14
InChI KeyILVDYAGPHFWNQI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC#CCCCCCCC#C
Mehr anzeigen
Specifications
Datenblatt
DatenblattRefractive Index1.4480-1.4530 @ 20?C
Assay (GC)≥96.0%
FormLiquid
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
One-step synthesis of carbametacyclophane 3 from 1,9-decadiyne and diethyl acetylenedicarboxylate is described. The use of 1,9-decadiyne as a nucleophile led only to the monoalkynylation product, a selectivity that would be difficult to achieve with a catalytic in situ metalation process. 1,9-decadiyne reacts with iodobenzene (excess) to afford the bis-Sonogashira coupling product in excellent yield. 1,9-Decadiyne was dihydrated and gave 2,9-decanedione in 92% yield.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Die einstufige Synthese von Carbametacyclophan 3 aus 1,9-decadiyn und Diethyl-Acetylendicarboxylat wird beschrieben. Die Verwendung von 1,9-decadiyn als Nukleophile führte nur zum Monoalkylierungsprodukt, eine Selektivität, die mit einem katalytischen In-situ-Metallierungsprozess nur schwer zu erreichen wäre. 1,9-decadiyn reagiert mit Jodobenzol (Überschuss), sodass das bis-Sonogashira-Kupplungsprodukt bei ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird. 1,9-decadiyn wurde dihydriert und ergab 2,9 -decanedion mit einem Ertrag von 92 %.
Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
Die einstufige Synthese von Carbametacyclophan 3 aus 1,9-decadiyn und Diethyl-Acetylendicarboxylat wird beschrieben. Die Verwendung von 1,9-decadiyn als Nukleophile führte nur zum Monoalkylierungsprodukt, eine Selektivität, die mit einem katalytischen In-situ-Metallierungsprozess nur schwer zu erreichen wäre. 1,9-decadiyn reagiert mit Jodobenzol (Überschuss), sodass das bis-Sonogashira-Kupplungsprodukt bei ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird. 1,9-decadiyn wurde dihydriert und ergab 2,9 -decanedion mit einem Ertrag von 92 %.
Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Haruki Okawa,; Motoyoshi Sekiya,; Junichiro Osawa,; Tatsuo Wada,; Akira Yamada,; Hiroyuki Sasabe,; Toshiyuki Uryu. A Nonlinear Optical Waveguide of Poly(1,9-decadiyne). Polymer Journal. 1991, 23 147-153.
- Christophe Feuvrie,; Jérôme Blanchet,; Martine Bonin,; Laurent Micouin. Synthesis and Reactivity of Mixed Alkynylalanes by Direct Triethylamine-Catalyzed Alumination of Terminal Alkyne. Org. Lett.,. 2004, 6(14),2333-2336.