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Thermo Scientific Chemicals
Ethylcarbazat, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 4114-31-2 | C3H8N2O2 | 104.109 g/mol
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Katalognummer A13860.0B
auch als A13860-0B bezeichnet
Preis (EUR)
584,00
Each
Menge:
1000 g
Preis (EUR)
584,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS4114-31-2
IUPAC Nameethoxycarbohydrazide
Molecular FormulaC3H8N2O2
InChI KeyVYSYZMNJHYOXGN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)NN
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)White to pink or white/pink
FormCrystals or powder or crystalline powder or lumps and/or chunks or fused solid
Assay (GC)≥96.0%
Identification (FTIR)Conforms
Melting Point (clear melt)41.0-50.0°C
Prepare 4-phenylurazole from ethyl carbazate and then oxidize the urazole with gaseous dinitrogen tetroxide to yield 4-phenyl-1,2,4-tri- azoline-3,5-dione la. Modification of the ethyl carbazate procedure in which analytically pure monoalkylhydrazine hydrochlorides were isolated in greater than 90% yield, starting from a ketone or aldehyde. Treatment of primary amines is with chloroamine or hydroxylamine-0-sulfonic acid and the condensation of a carbonyl compound with ethyl carbazate. The FeCl 3 -catalyzed reaction of ethyl carbazate (2 b) proceeded readily to give β-hydroxyester 3 b in better yield. A new one-pot neat synthesis of some 5-aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones through cyclocondensation of ethyl carbazate with aryl nitriles catalyzed by DMAP as an efficient and basic nucleophilic catalyst is described.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Stellen Sie 4-Phenylurazol aus Ethylcarbazat vor, und oxidieren Sie das Urazol anschließend mit gasförmigem Dinitrogen-Tetroxid, um 4-Phenyl-1,2,4-Tri-Azolin-3,5-Dione la zu erhalten. Modifikation des Ethylcarbazat-Verfahrens, bei dem analytisch reine Monoalkylhydrazin-Hydrochloride mit einem Ertrag von mehr als 90 % isoliert wurden, ausgehend von einem Keton oder Aldehyd. Die Behandlung primärer Amine erfolgt mit Chloramin oder Hydroxylamin-0-Sulfonsäure und der Kondensation einer Carbonylverbindung mit Ethylcarbazat. Die FeCl3-katalysierte Reaktion von Ethylcarbazat (2 b) verlief ohne weiteres, um β-Hydroxyester3 b mit besserer Ausbeute zu liefern. Es wird eine neue Eintopfreaktion einiger 5-Aryl-2,4-Dihydro-3H-1,2,4-Triazol-3-one beschrieben, die durch Cyclokondensation von Ethylcarbazat mit Arylnitrilen, die von DMAP als effizienter und grundlegender nukleophiler Katalysator katalysiert werden.
Löslichkeit
Sehr gut in Wasser löslich.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
Stellen Sie 4-Phenylurazol aus Ethylcarbazat vor, und oxidieren Sie das Urazol anschließend mit gasförmigem Dinitrogen-Tetroxid, um 4-Phenyl-1,2,4-Tri-Azolin-3,5-Dione la zu erhalten. Modifikation des Ethylcarbazat-Verfahrens, bei dem analytisch reine Monoalkylhydrazin-Hydrochloride mit einem Ertrag von mehr als 90 % isoliert wurden, ausgehend von einem Keton oder Aldehyd. Die Behandlung primärer Amine erfolgt mit Chloramin oder Hydroxylamin-0-Sulfonsäure und der Kondensation einer Carbonylverbindung mit Ethylcarbazat. Die FeCl3-katalysierte Reaktion von Ethylcarbazat (2 b) verlief ohne weiteres, um β-Hydroxyester3 b mit besserer Ausbeute zu liefern. Es wird eine neue Eintopfreaktion einiger 5-Aryl-2,4-Dihydro-3H-1,2,4-Triazol-3-one beschrieben, die durch Cyclokondensation von Ethylcarbazat mit Arylnitrilen, die von DMAP als effizienter und grundlegender nukleophiler Katalysator katalysiert werden.
Löslichkeit
Sehr gut in Wasser löslich.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- A. Davoodnia,; M. Bakavoli,; M. Soleimany,;H. Behm. A new one-pot neat synthesis of 1,2,4-triazol-3-ones through 4-(N,N-dimethylamino) pyridine (DMAP) catalyzed cyclocondensation of ethyl carbazate with aryl nitriles. Chinese Chemical Letters. 2008, 19 (6),685-688.
- N. I. Ghali,; D. L. Venton,; S. C. Hung,; G. C. Le Breton. High-yielding synthesis of monoalkylhydrazines. J. Org. Chem., . 1981, 46 (26), 5413-5414.
- Bildet kristalline Ethoxycarbonylhydrazone mit Aldehyden und Ketonen. Mit O-Acylphenolen führt die Pb(OAc)4-Behandlung der resultierenden Hydrazone zum Ersatz des phenolischen OH durch Ethoxycarbonyl, wodurch ein Weg zu Ethyl-o-acylbenzoaten entsteht: Tetrahedron Lett ., 31, 6781 (1990).
- Die Reaktion mit Methylketonen, gefolgt von einer Behandlung mit SOCl2, führt zu 4-substituierten 1,2,3-Thiadiazolen: J. Am. Chem. Soc., 77, 5359 (1955). In Anwesenheit der Base verlieren diese leicht N2, um Alkynethiolate zu erzeugen: Can. J. Chem., 46, 1057 (1968):
- In jüngerer Zeit wurde diese Sequenz bei der Synthese von Dendrimeren aus 1,3,5-Triacetylbenzol verwendet: J. Chem. Soc., Perkin 1, 2203 (1994).