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Thermo Scientific Chemicals
Kalium-tert-Butoxid, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 865-47-4 | C4H9KO | 112.213 g/mol
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS865-47-4
IUPAC Namepotassium 2-methylpropan-2-olate
Molecular FormulaC4H9KO
InChI KeyLPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
SMILES[K+].CC(C)(C)[O-]
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)White to pale cream
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥96.0 to ≤104.0% (UK-sourced material)
Assay from Supplier's CofA≥96.0% (US-sourced material)
CommentMaterial sourced in UK and US
Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Alfa Aesar. Einige Dokumentation und Etiketteninformationen nennen möglicherweise die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer bei Alfa Aesar oder die SKU-Referenz wurde im Rahmen des Übergangs der Marke zu Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.
Anwendungen
Kalium-tert-butoxid wird als starke nicht nucleophile Base in der organischen Chemie verwendet. Es spielt eine aktive Rolle bei Dehydrohalogenierungsreaktionen. Es ist auch für eine umweltfreundlichere Amidierung von Estern nützlich. Es dient als Zwischenprodukt bei Mizoroki-Heck-Reaktionen. Weiterhin wird es als Initiator bei der anionischen Polymerisation von carbazolylsubstituierten Oxiranen eingesetzt. Es katalysiert die Reaktion von Hydrosilanen und heterocyclischen Verbindungen, um die Silylderivate mit der Entwicklung von Wasserstoff zu erhalten.
Löslichkeit
Löslich in Hexan, Toluol, Diethylether und Terahydrofuran.
Hinweise
Luft- und feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Unverträglich mit Wasser, Säuren, Reduktionsmitteln, Sauerstoff, Alkoholen, chlorierten Lösungsmitteln, Halogenen und Ketonen.
Kalium-tert-butoxid wird als starke nicht nucleophile Base in der organischen Chemie verwendet. Es spielt eine aktive Rolle bei Dehydrohalogenierungsreaktionen. Es ist auch für eine umweltfreundlichere Amidierung von Estern nützlich. Es dient als Zwischenprodukt bei Mizoroki-Heck-Reaktionen. Weiterhin wird es als Initiator bei der anionischen Polymerisation von carbazolylsubstituierten Oxiranen eingesetzt. Es katalysiert die Reaktion von Hydrosilanen und heterocyclischen Verbindungen, um die Silylderivate mit der Entwicklung von Wasserstoff zu erhalten.
Löslichkeit
Löslich in Hexan, Toluol, Diethylether und Terahydrofuran.
Hinweise
Luft- und feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Unverträglich mit Wasser, Säuren, Reduktionsmitteln, Sauerstoff, Alkoholen, chlorierten Lösungsmitteln, Halogenen und Ketonen.
RUO – Nur für Forschungszwecke
Allgemeine Referenzen:
- Starke Base mit relativ geringer Nucleophilie. Besprechung: Chem. Rev., 74, 45 (1974). Die Nucleophilie wird in Gegenwart von 18-Krone-6 erhöht; die basische Stärke weniger: J. Org. Chem., 43, 447 (1978).
- Zur Erzeugung von Dibromcarben siehe Bromoform, A11904. In Kombination mit einem Fest-flüssig-Phasentransferkatalysator ohne Lösungsmittel wird für die Dehydrobromierung von Alkylbromiden zu Alkenen empfohlen: J. Org. Chem., 49, 1138 (1984): mit 18-Krone-6 ist wirksam für die Dehydrobromierung von vic-Dibromiden: Liebigs Ann. Chem., 1 (1980), und bei der Dehydrochlorierung von gem-Dichloralkanen, um Alkyne zu erhalten: J. Org. Chem., 39, 3285 (1974).
- Die Deprotonierung eines ɑ-halogenierten Sulfons, gefolgt von einer Ramberg-Bäcklund-Reaktion mit Extrusion von SO2, ergibt ein Alken: J. Am. Chem. Soc., 110, 4866 (1988); Org. Reagieren., 25, 1 (1977); Org. Synth. Coll., 8, 212 (1993):
- Zur Cyclisierung-Eliminierung eines ɑɑ-Dibrom-neopentyl-Ketons zu Di-tert-butylcyclopropenon, einem Vorläufer von Tri-tert-butylcyclo-propenium-tetrafluorborat, siehe: Org. Synth. Coll., 6, 991 (1988); Reaktionsschema siehe Neopentyl Chlorid, L02365.
- Für die intramolekulare Cyclisierung eines Dinitrils zu einem ungesättigten vic-Aminonitril (Thorpe-Ziegler-Reaktion) siehe: Org. Synth. Coll., 6, 932 (1988).
- Die Behandlung eines Methylesters in Ether mit dem Reagenz bietet eine einfache Methode zur Herstellung von tert-Butylestern: Synlett, 658 (2001).