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(Mehoxycarbonylethyliden)Triphenylphosphoran, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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(Mehoxycarbonylethyliden)Triphenylphosphoran, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

(Mehoxycarbonylethyliden)Triphenylphosphoran, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 2605-67-6 | C21H19O2P | 334.36 g/mol
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Menge:
25 g
100 g
500 g
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Katalognummer A14020.14
auch als A14020-14 bezeichnet
Preis (EUR)
104,00
Each
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25 g
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Preis (EUR)
104,00
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS2605-67-6
IUPAC Namemethyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)acetate
Molecular FormulaC21H19O2P
InChI KeyNTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (HPLC)≥97.5%
Melting Point (clear melt)164-171°C
Appearance (Color)White to pale cream or pale grey
FormPowder
(Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane is used in olefination reactions. Further, it undergoes the Wittig reaction with aldehydes to give substituted methyl acrylates. It is used in the preparation of (triphenylphosphoranylidene)-ketene.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
(Methoxycarbonylmethylen)triphenylphosphoran wird bei Olefinierungen verwendet. Darüber erzeugt es durch Wittig-Reaktion mit Aldehyden substituierte Methylacrylate. Es wird bei der Herstellung von (Triphenylphosphoranyliden)-ketenen verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Chloroform. Schwer löslich in Ethanol und Terahydrofuran. Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Luftempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Stabiles Ylid, das durch Wittig-Reaktion mit Aldehyden substituierte Methylacrylate erzeugt. Siehe auch (Ethoxycarbonyl methyl en) triphenyl phosphoran, A12896 und Anhang 1. Eine detaillierte Studie der Reaktion mit Benzaldehyd finden Sie unter J. Org. Chem., 59, 1126 (1994). Informationen zur Verwendung von Hochdruck zur Steigerung der Ausbeute und Transselektivität von Reaktionen mit aromatischen Aldehyden finden Sie unter: Liebigs Ann. Chem., 2135 (1983).
  2. Tandem-Wittig-Reaktion und Cope-Umlagerung siehe: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 381 (1995):
  3. Eine starke Base, z. B. Na-bis(TMS)amid, führt zur Elimination von Methanol, wodurch Ketenylidentriphenylphosphoran entsteht, das durch Reaktion mit ɑ-Hydroxyketonen, z. B. in der Reihe der Steroide, durch Acylierung und Wittig-Reaktion Butenolide ergibt: Chem. Ber., 113, 2038 (1980):
  4. Näheres zu den Phosphacumulenyliden: Angew. Chem. Int. Ed., 16, 349 (1977).
  5. Dierkes, G.; Bongartz, A.; Guth, H.; Hayen, H. Quality Evaluation of Olive Oil by Statistical Analysis of Multicomponent Stable Isotope Dilution Assay Data of Aroma Active Compounds. J. Agric. Food Chem., 2012, 60 (1), 394-401.
  6. Mears, P. R.; Thomas, E. J. Difluoroallylation using a 2-bromomethyl-1,1-difluoroalk-1-ene. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (26), 3980-3981.