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Thermo Scientific Chemicals
2-Adamantanon, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 700-58-3 | C10H14O | 150.221 g/mol
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Katalognummer A14275.06
auch als A14275-06 bezeichnet
Preis (EUR)
34,50
Each
Menge:
5 g
Preis (EUR)
34,50
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS700-58-3
IUPAC Nameadamantan-2-one
Molecular FormulaC10H14O
InChI KeyIYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1C2CC3CC(C2)CC1C3
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DatenblattIt is used in the synthesis of dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane1 and (±)-1-(adamantan-2-yl)-2-propanamine. It is employed in reductive coupling (TiCl3/Li) which gives (adamantylidene)adamantane, an example of a general method for the synthesis of highly-substituted alkenes and in the preparation of highly-substituted alkenes by the Wittig reaction which gives poor yields with adamantanone.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Wird bei der Synthese von Dispiro-N-Boc-geschütztem 1,2,4-Trioxan1 und (+/-)-1-(Adamantan-2-yl)-2-propanamin verwendet. Wird, beispielhaft für eine allgemeine Methode zur Synthese stark substituierter Alkene, bei der reduktiven Kopplung (TiCl3/Li) zu (Adamantyliden)-adamantan sowie bei der Herstellung stark substituierter Alkene durch die Wittig-Reaktion eingesetzt, die mit Adamantanon schlechte Ausbeuten liefert.
Löslichkeit
Die Löslichkeit in Methanol ist nahezu transparent.
Hinweise
Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort.
Wird bei der Synthese von Dispiro-N-Boc-geschütztem 1,2,4-Trioxan1 und (+/-)-1-(Adamantan-2-yl)-2-propanamin verwendet. Wird, beispielhaft für eine allgemeine Methode zur Synthese stark substituierter Alkene, bei der reduktiven Kopplung (TiCl3/Li) zu (Adamantyliden)-adamantan sowie bei der Herstellung stark substituierter Alkene durch die Wittig-Reaktion eingesetzt, die mit Adamantanon schlechte Ausbeuten liefert.
Löslichkeit
Die Löslichkeit in Methanol ist nahezu transparent.
Hinweise
Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Sunil Sabbani, et al. Piperidine dispiro-1,2,4-trioxane analogues. Bioorg Med Chem Lett .,2008,18(21), 5804-5808.
- E Mariani, et al. (+/-)-1-(Adamantan-2-yl)-2-propanamine and other amines derived from 2-adamantanone. Farmaco Sci .,1980,35(5), 430-40.
- Matthew M Meyer and Steven R Kass. Enolates in 3-D: an experimental and computational study of deprotonated 2-adamantanone. J Org Chem .,2010,75(12), 4274-4279.
- Die reduktive Kopplung (TiCl3/Li) ergibt (Adamantyliden)-adamantan und ist ein Beispiel für eine allgemeine Methode zur Synthese von stark substituierten Alkenen: Org. Synth. Coll., 7, 1 (1990).
- Die Herstellung von stark substituierten Alkenen durch die Wittig-Reaktion ergibt mit Adamantanon schlechte Ausbeuten. Der Weg über die Zugabe eines Grignard- oder Alkyllithiumreagenz ist vorzuziehen: J. Org. Chem., 54, 1375 (1989).