Allyltrimethylsilan, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

Allgemeine Referenzen:

1. Reaktionen mit Elektrophilen veranschaulichen den ß-Effekt (siehe Anhang 4); z. B. bilden saure Chloride mit einer Lewis-Säure Allylketone: J. Organomet. Chem., 85, 149 (1975):
2. Ebenso werden Carbonylverbindungen in homoallylische Alkohole umgewandelt: J. Organomet. Chem., 69, C15 (1974). Bei der TiCl₄-geförderten Reaktion mit Enonen verhält es sich wie ein Allylanionenäquivalent und ergibt ein Produkt durch Konjugat-Addition (Hosomi-Sakurai-Reaktion): J. Am. Chem. Soc., 99, 1673 (1977); 105, 2354 (1983); Org. Synth. Coll., 7, 443 (1990):
3. Neuere Studien haben gezeigt, dass TMS-Cyclopentane auch in diesen Reaktionen über einen konkurrierenden [3 + 2]-Cycloadditionsmechanismus gebildet werden: Tetrahedron, 49, 9955 (1993). Die chemoselektive Addition von Aldehyden kann in Gegenwart eines Ketons mit Scandium(III) Trifluormethansulfonat-Hydrat, 40566, als Katalysator erfolgen: Synthesis, 1822 (1998).
4. Funktioniert in Gegenwart von F^- als Allylanionenäquivalent und bildet homoallyelische Alkohole aus Carbonylverbindungen: Tetrahedron Lett., 3043 (1978), und Hinzufügen zu einer Vielzahl von Michael-Akzeptoren: Tetrahedron Lett., 25, 3213 (1984); J. Org. Chem., 51, 1745 (1986). Eine Übersicht über die Reaktivität in der Gegenwart von Lewis-Säuren und F^- finden Sie unter: J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 336, 375 (1994).
5. Wurde auch in Gegenwart eines Katalysators wie p-TsOH, I₂, Br₂ oder TfOH als Silylierungsmittel für Alkohole, Phenole und Carbonsäuren verwendet: Tetrahedron Lett., 21, 835 (1980); J. Org. Chem., 46, 5212 (1981). Der Vorteil gegenüber herkömmlichen Silylierungsmethoden liegt darin, dass das einzige Nebenprodukt das neutrale Gas Propen ist.