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Thermo Scientific Chemicals
Di-tert-butyldicarbonat, 97+ %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 24424-99-5 | C10H18O5 | 218.249 g/mol
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Preis (EUR)
40,90
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS24424-99-5
IUPAC Namedi-tert-butyl dicarbonate
Molecular FormulaC10H18O5
InChI KeyDYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Clear colorless or white to pale yellow
FormCrystals or powder or crystalline powder or fused/lumpy solid or liquid as melt
Assay from Supplier's CofA≥97.0%
Reagent for the introduction of the Boc protecting group.Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent used for the introduction of BOC protecting group. It plays an important role in the preparation of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine by reacting with 2-piperidone. It serves as a protecting group used in solid phase peptide synthesis.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe. Di-tert-Butyl-Dicarbonat ist ein Reagenz für die Einführung der BOC-Schutzgruppe. Spielt eine wichtige Rolle bei der Vorbereitung von 6-Acetyl-1,2,3,4-Tetrahydropyridin durch Reaktion mit 2-Piperidon. Dient als Schutzgruppe für die Festphasenpeptidsynthese.
Löslichkeit
Mischbar mit Decalin, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Basen und Säuren.
Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe. Di-tert-Butyl-Dicarbonat ist ein Reagenz für die Einführung der BOC-Schutzgruppe. Spielt eine wichtige Rolle bei der Vorbereitung von 6-Acetyl-1,2,3,4-Tetrahydropyridin durch Reaktion mit 2-Piperidon. Dient als Schutzgruppe für die Festphasenpeptidsynthese.
Löslichkeit
Mischbar mit Decalin, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Basen und Säuren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Reagenz für den Schutz von Aminogruppen als tert-Butylcarbamat (tert-Butoxycarbonyl, Boc-Derivate) bei hoher Ausbeute unter milden Bedingungen, weit verbreitet in der Peptidchemie; siehe Anhang 6. Praktische Details, Literaturhinweise und tabellarische Ergebnisse finden Sie unter: Org. Synth. Coll., 7, 70 (1990). Weitere Beispiele finden Sie unter: Synthesis, 223 (1987): Org. Synth. Coll., 9, 124, 300 (1998). Benzylcarbamate (Cbz, Z) können in einem mit Pd/C katalysierten Eintopfverfahren in Boc umgewandelt werden: Tetrahedron Lett., 33, 3167 (1992).
- Die schnelle und effiziente Bildung von Boc-Derivaten von Aminen, die durch Kupfer(II) Tetrafluoroborat-Hexahydrat, 26127, kataysiert werden, wurde beschrieben: Tetrahdron Lett., 47, 1087 (2006).
- Für den Boc-Schutz von Phenolen, Alkoholen, Thiolen usw. unter Phasenübertragungsbedingungen siehe: Can. J. Chem., 63, 153 (1985).
- Amide können bei Vorhandensein einer katalytischen Menge von DMAP (4-(Dimethyl Amino) Pyridin, A13016) geschützt werden: J. Org. Chem., 48, 2424 (1983); Acta Chem. Scand. B, 40, 745 (1986); die Amidverbindung des Produkts wird einer leichten alkalischen Hydrolyse oder Methanolyse unterzogen. Die Stickstofffunktion von Indolen und Pyrrolen kann auch unter ähnlichen Bedingungen geschützt werden: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1699 (1984); Org. Synth. Coll., 9, 121 (1998). 1-Boc-Indole können aus N-Boc-2-Alkylanilinen synthetisiert werden: Synthesis, 871 (1991).