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Thermo Scientific Chemicals
Trimethylamin-N-Oxid-Dihydrat, ≥ 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 62637-93-8 | C3H13NO3 | 111.14 g/mol
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Katalognummer A14916.14
auch als A14916-14 bezeichnet
Preis (EUR)
43,30
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
43,30
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS62637-93-8
IUPAC NameN,N-dimethylmethanamine oxide dihydrate
Molecular FormulaC3H13NO3
InChI KeyPGFPZGKEDZGJQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO.O.C[N+](C)(C)[O-]
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Specifications
Datenblatt
DatenblattMelting Point (clear melt)93.0-101.0°C
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)≥98.0 to ≤102.0%
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White
Trimethylamine N-oxide dihydrate is used as an oxidizing agent in organic synthesis. It is also used to make quaternary ammonium compounds and a warning agent for flammable gas. Further, it acts as a flavoring agent or adjuvant. It serves as an oxidant for the catalytic osmium tetraoxide cis-hydroxylation of hindered olefins. In addition to this, it is used as a reactant for C-H bond cleavage and decarbonylating agent for solvent-free reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Trimethylamin-N-Oxid-Dihydrat wird als Oxidationsmittel in der organischen Synthese verwendet. Es wird auch zur Herstellung quaternärer Ammoniumverbindungen und als Warnmittel für entzündbares Gas eingesetzt. Darüber hinaus fungiert es als Aromastoff oder Adjuvans. Es dient als Oxidationsmittel in der katalytischen Osmiumtetroxid-cis-Hydroxylierung von gehinderten Olefinen. Darüber hinaus wird es als Reaktant für die Spaltung der C-H-Bindung und als Decarboxylierungsmittel für lösungsmittelfreie Reaktionen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser, Ethanol, Dimethylsulfoxid und Methanol. Wenig löslich in heißem Chloroform. Unlöslich in Diethylether, Benzol und Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit Säuren, sauren Chloriden, sauren Anhydriden und Oxidationsmitteln.
Trimethylamin-N-Oxid-Dihydrat wird als Oxidationsmittel in der organischen Synthese verwendet. Es wird auch zur Herstellung quaternärer Ammoniumverbindungen und als Warnmittel für entzündbares Gas eingesetzt. Darüber hinaus fungiert es als Aromastoff oder Adjuvans. Es dient als Oxidationsmittel in der katalytischen Osmiumtetroxid-cis-Hydroxylierung von gehinderten Olefinen. Darüber hinaus wird es als Reaktant für die Spaltung der C-H-Bindung und als Decarboxylierungsmittel für lösungsmittelfreie Reaktionen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser, Ethanol, Dimethylsulfoxid und Methanol. Wenig löslich in heißem Chloroform. Unlöslich in Diethylether, Benzol und Kohlenwasserstofflösungsmitteln.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit Säuren, sauren Chloriden, sauren Anhydriden und Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Reagenz zur Freisetzung von organischen Stoffen aus ihren Komplexen mit Eisencarbonylen. Die partielle Oxidation von CO zu CO2 erfolgt: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 336 (1974).
- Oxidiert auch Alkylborane zu Alkoholen, wodurch weniger Interferenzen mit anderen Funktionen als beim üblicheren H2 O2 entstehen: J. Org. Chem., 40, 1776 (1975).
- Wurde bei der Oxidation von Alkylhalogeniden zu Aldehyden verwendet. Ein Verfahren, einschließlich der Dehydrierung des N-Oxids durch Destillation von Wasser mit DMF, finden Sie unter: Org. Synth. Coll., 5, 872 (1973):
- Zu einem verbesserten Verfahren mit DMSO siehe: Tetrahedron Lett., 31, 4825 (1990).
- Zur Verwendung als Reoxidans bei der katalytischen cis-Hydroxylierung von Alkenen mit Osmium(VIII) -Oxid, 12103, siehe: Tetrahedron Lett., 21, 449 (1980).
- Eine Deprotonierung durch LDA bei niedriger Temperatur ergibt das instabile Azomethinylid, das einer 1,3-dipolaren Addition unterzogen wird, auch bei nicht aktivierten Alkenen, und Pyrrolidine ergibt: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 31 (1983):
- Reviews: Trimethylamin als nützliches Oxidationsmittel: J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 190 (1996); The utility of N-oxides in synthesis: Synthesis, 263 (1993).
- Siehe vergleichend auch 4-Methyl morpholine N-oxide monohydrate, A15996 .
- Hunger, J.; Ottosson, N.; Mazur, K.; Bonn, M.; Bakker, H. J. Water-mediated interactions between trimethylamine-N-oxide and urea. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17 (1), 298-306.
- Makarov, D. M.; Egorov, G. I.; Kolker, A. M. Density and Volumetric Properties of Aqueous Solutions of Trimethylamine N-Oxide in the Temperature Range from (278.15 to 323.15) K and at Pressures up to 100 MPa. J. Chem. Eng. Data 2015, 60 (5), 1291-1299.