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Thermo Scientific Chemicals
(N,N-Dimethyl)methylenammoniumiodid, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 33797-51-2 | C3H8IN | 185.008 g/mol
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Katalognummer A15146.18
auch als A15146-18 bezeichnet
Preis (EUR)
263,65
Exklusiv online
293,00Ersparnis 29,35 (10%)
Each
Menge:
50 g
Preis (EUR)
263,65
Exklusiv online
293,00Ersparnis 29,35 (10%)
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS33797-51-2
IUPAC Name(dimethylamino)methylium iodide
Molecular FormulaC3H8IN
InChI KeyVVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M
SMILES[I-].CN(C)[CH2+]
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Pale yellow to yellow or pale orange or cream to brown
FormCrystals or powder or crystalline powder
Assay (Titration ex Iodide)≥96.0 to ≤104.0%
(N,N-Dimethyl)methyleneammonium iodide is a useful reagent for many synthetic applications like aminomethylation. It is also essential for the conversion of ketones to α, β-unsaturated enones. It is utilized to prepare derivatives of the type RCH2N(CH3)2. It is extensively used in medicines like painkillers and sedatives- Tramadol hydrochloride intermediate viz. 2-dimethylamine methylcyclohexanone. It is also employed in reactive dyes, synthesized spices. It plays an essential role in Mannich reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
(N,N-Dimethyl)methylenammoniumiodid ist ein nützliches Reagenz für viele synthetische Anwendungen wie die Aminomethylierung. Es ist auch wichtig für die Umwandlung von Ketonen in α,β-ungesättigte Enone. Es wird zur Herstellung von Derivaten des Typs RCH2N(CH3)2 verwendet. Es wird in großem Umfang für Arzneimittel wie Schmerzmittel und Sedativa – das Tramadolhydrochlorid-Zwischenprodukt 2-Dimethylamin-methylcyclohexanon – verwendet. Es wird auch für Reaktivfarbstoffe und synthetische Gewürze eingesetzt. Es spielt eine wesentliche Rolle bei Mannich-Reaktionen.
Löslichkeit
Soluble in Dimethylformamid. Teilweise löslich in Acetonitril, Tetrahydrofuran und Dichlormethan.
Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten.
(N,N-Dimethyl)methylenammoniumiodid ist ein nützliches Reagenz für viele synthetische Anwendungen wie die Aminomethylierung. Es ist auch wichtig für die Umwandlung von Ketonen in α,β-ungesättigte Enone. Es wird zur Herstellung von Derivaten des Typs RCH2N(CH3)2 verwendet. Es wird in großem Umfang für Arzneimittel wie Schmerzmittel und Sedativa – das Tramadolhydrochlorid-Zwischenprodukt 2-Dimethylamin-methylcyclohexanon – verwendet. Es wird auch für Reaktivfarbstoffe und synthetische Gewürze eingesetzt. Es spielt eine wesentliche Rolle bei Mannich-Reaktionen.
Löslichkeit
Soluble in Dimethylformamid. Teilweise löslich in Acetonitril, Tetrahydrofuran und Dichlormethan.
Hinweise
Feuchtigkeits- und lichtempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Kristallines Salz des Zwischenprodukts der Mannich-Reaktion, das von Eschenmoser verwendet wird, um eine Dimethylaminomethylgruppe in den Corrinkern einzuführen: Angew. Chem. Int. Ed., 10, 330 (1971). Enolate von Ketonen, Estern und Lactonen liefern die Mannich-Basen, aus denen die ɑ-Methylenderivate durch Quaternisierung und Eliminierung hergestellt werden können: Tetrahedron Lett., 1621 (1977). Malonatester werden in ɑ-substituierte Acrylate umgewandelt. J. Am. Chem. Soc., 104, 6787 (1982); 108, 8068 (1986); J. Chem. Soc., Chem. Commun., 480 (1989).
- Die Dimethylaminomethylenierung von Phenolen ergibt eine hohe Ausbeute und zeigt eine hohe ortho-Regioselektivität: Synthesis, 906 (1983). Indole werden nahezu quantitativ in ihre 3-Dimethylaminomethylderivate umgewandelt: Heterocycles, 14, 55 (1980).
- Cesario, C.; Miller, M. J. Palladium(0)/indium iodide-mediated allylations of electrophiles generated from the hydrolysis of Eschenmoser’s salt: one-pot preparation of diverse carbocyclic scaffolds. Tetrahedron Lett. 2010, 51 (23), 3050-3052.
- Yamada, K.; Masaki, K.; Hagimoto, Y.; Kamiya, S.; Kunishima, M. A new method using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine for facile elimination of dimethylamino group in Eschenmoser’s methylenation for synthesis of alpha,beta-unsaturated esters. Tetrahedron Lett. 2013, 54 (13), 1758-1760.