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Thermo Scientific Chemicals
Phenyltrimethylammoniumtribromid 97 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 4207-56-1 | C9H14I3N | 516.931 g/mol
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Katalognummer A15326.18
auch als A15326-18 bezeichnet
Preis (EUR)
55,70
Each
Menge:
50 g
Preis (EUR)
55,70
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS4207-56-1
IUPAC NameN,N,N-trimethylanilinium; tribroman-2-uide
Molecular FormulaC9H14Br3N
InChI KeyPRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESBr[Br-]Br.C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattFormCrystals or powder or crystalline powder
Melting Point (clear melt)110-118°C
Appearance (Color)Orange
Assay (Titration ex Bromide)≥96.0 to ≤104.0%
Phenyltrimethylammonium tribromide is used as brominating reagent for 1,2-addition of bromine to the double bond of α,β-unsaturated compounds.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Phenyltrimethylammoniumtribromid wird als bromierendes Reagenz für die Zugabe von 1,2-Brom zur Doppelbindung von ungesättigten α,β-Verbindungen verwendet.
Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Basen.
Phenyltrimethylammoniumtribromid wird als bromierendes Reagenz für die Zugabe von 1,2-Brom zur Doppelbindung von ungesättigten α,β-Verbindungen verwendet.
Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Basen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Lili Jin; Huanwang Jing; Tao Chang; Xiuli Bu; Li Wang; Zhongli Liu. Metal porphyrin/phenyltrimethylammonium tribromide: High efficient catalysts for coupling reaction of CO2 and epoxides. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007, 261,(2), 262-266.
- T.Javed; S.S.Kahlon. Multi-step synthesis of benzopyranones via a key step involving reaction of the intermediate compound with phenyltrimethylammonium tribromide. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2002, 39,(4), 627-630.
- Reagent for the selective ɑ-bromination of acetals with good stability and solubility in organic solvents such as THF: Tetrahedron Lett., 24 (1959); Bull. Soc. Chim. Fr., 1822 (1961); 90 (1962). Zum Beispiel für die Verwendung in einem Gemisch aus ɑ-Bromoacetalisierung aus Carbonylverbindungen bei hohen Ausbeuten, siehe: Synthesis, 309 (1982).
- Beispiel für selektives ɑ-Monobromen von Ketonen, siehe: Org. Synth. Coll., 6, 175 (1988). Silylenolether sind ebenfalls mit diesem Reagenz ɑ-bromiert, sodass ɑ-Bromo-Eone entstehen: Synlett, 651 (1994).
- Tosylhydrazonen wurden zu N-Alkenyl-N'-Tosyldiazenen oxidiert: J. Org. Chem., 39, 826 (1974).
- Katalysiert die Aziridinisierung von Alkenen durch Chloramin-T Trihydrat, A12044: J. Am. Chem. Soc., 120, 6844 (1998).