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Thermo Scientific Chemicals
Bromtrimethylsilan, 97 %, stab. mit Kupferpulver oder Silberdraht, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 2857-97-8 | C3H9BrSi | 153.094 g/mol
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Katalognummer A15334.09
auch als A15334-09 bezeichnet
Preis (EUR)
42,40
Each
Menge:
10 g
Preis (EUR)
42,40
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS2857-97-8
Specifications
Datenblatt
DatenblattAssay (unspecified)>96.0%
Refractive Index1.4220-1.4280 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
FormLiquid
Bromotrimethylsilane is used as a mild and selective reagent for cleavage of lactones, epoxides, acetals, phosphonate esters and certain ethers. Further, it is used as a brominating agent and an effective reagent for the formation of silyl enol ethers.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Bromotrimethylsilan wird als mildes und selektives Reagenz für die Spaltung von Lactonen, Epoxiden, Acetalen, Phosphonatestern und bestimmten Ethern verwendet. Darüber hinaus wird es als bromierendes Mittel und effektives Reagenz zur Bildung von Silylenolethern verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichlorethan, Acetonitril, Toluol, Dichlormethan und Hexan.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Säuren, Wasser und starken Oxidationsmitteln.
Bromotrimethylsilan wird als mildes und selektives Reagenz für die Spaltung von Lactonen, Epoxiden, Acetalen, Phosphonatestern und bestimmten Ethern verwendet. Darüber hinaus wird es als bromierendes Mittel und effektives Reagenz zur Bildung von Silylenolethern verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichlorethan, Acetonitril, Toluol, Dichlormethan und Hexan.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Säuren, Wasser und starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Silylierungsmittel; siehe Anhang 4. Etwa 104x reaktiver als TMSCl für die Umwandlung von Ketonen in ihre Silylenolether in Gegenwart von Et3N: Liebigs Ann. Chem., 1718 (1980).
- Wandelt Alkohole in Alkylbromide um: Tetrahedron Lett., 4483 (1978), und Acylchloride zu Acylbromiden: Synthesis, 216 (1981).
- Acetale, einschließlich MOM- und THP-Ether, sowie Trityl- und TBDMS-Ether werden leicht gespalten: Tetrahedron Lett., 25, 2515 (1984). Methylglykoside werden zu Glykosylbromide umgewandelt: Tetrahedron Lett., 22, 513 (1981).
- Epoxide, Oxetane und THF werden durch das Reagenz gespalten: Synthesis, 383 (1981), sowie auch kleine Ringlactone: Angew. Chem. Int. Ed., 18, 689 (1979). Die Spaltung von azyklischen Ethern und Estern wird durch IBR maßgeblich katalysiert: J. Org. Chem., 48, 1678 (1983).
- In Kombination mit DMSO und Et3N beeinflusst es die Bromolactonisierung ungesättigter Säuren: J. Chem. Soc., Perkin 1, 847 (1994).
- Effektiver Katalysator für die Michaelis-Arbuzov-Reaktion von dreiwertigen Organophosphor-P-O-R-Verbindungen in die entsprechenden P=O-Derivate: Org. Lett., 5, 1661 (2003).
- Vergleichen Sie auch Iodotrimethyl Silan, A12902.
- Ferry, L.; Dorez, G.; Taguet, A.; Otazaghine, B.; Lopez-Cuesta, J. M. Chemical modification of lignin by phosphorus molecules to improve the fire behavior of polybutylene succinate. Polym. Degrad. Stab. 2015, 113, 135-143.
- Willkomm, J.; Muresan, N. M.; Reisner, E. Enhancing H2 evolution performance of an immobilised cobalt catalyst by rational ligand design. Chem. Sci. 2015, 6, 2727-2736.