1,3-Dibrom-5,5-Dimethylhydantoin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

1,3-Dibrom-5,5-Dimethylhydantoin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 77-48-5 | C5H6Br2N2O2 | 285.923 g/mol
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Menge:
100 g
500 g
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Katalognummer A15510.0E
auch als A15510-0E bezeichnet
Preis (EUR)
281,00
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS77-48-5
IUPAC Name1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
Molecular FormulaC5H6Br2N2O2
InChI KeyVRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (Iodometric Titration)≥97.5 to ≤102.5%
FormCrystals or powder or crystalline powder
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White to cream to pale yellow
It is used for drinking water purification, recreational water treatment, as a bleaching agent in pulp and paper mills, and for treating industrial/commercial water cooling systems. It is an efficient and selective agent for the oxidation of thiols to disulfides in solution or under solvent-free conditions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Wird zur Trinkwasseraufbereitung, Freizeitwasseraufbereitung, als Bleichmittel in Zellstoff- und Papiermühlen und zur Behandlung von industriellen/gewerblichen Wasserkühlsystemen verwendet. Ein effizientes und selektives Mittel für die Oxidation von Thiolen zu Disulfiden in Lösung oder unter lösungsmittelfreien Bedingungen.

Löslichkeit
Löslich in Alkohol, Ether, Benzol. Nicht wasserlöslich.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht in der Nähe von Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, brennbaren Stoffen, organischen Materialien, Metallpulvern & Feuchte lagern.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. KHAZAEI Ardeshir, MOHAMMAD ALI ZOLFIGOL, ROSTAMI Amin: 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin [DBDMH] as an efficient and selective agent for the oxidation of thiols to disulfides in solution or under solvent-free conditions. Synthesis. 2004, 18 2959-2961.
  2. Nelo R. Rivera; Jaume Balsells, Karl B. Hansen: Synthesis of 2-amino-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as oxidant. Tetrahedron Letters. 2006, 47 (28), 4889-4891.
  3. Reagenz zur freiradikalen Bromierung: J. Chem. Soc., 4678 (1962), Alternative zu N-Bromsuccinimid, A15922, bei Bromierungen im industriellen Umfang. Besser als NBS für die regioselektive freiradikale 2-Bromierung von Pyrrolen: J. Org. Chem., 46,2221 (1981); Org. Synth. Coll., 9, 121 (1998).
  4. Wirkt auch als Quelle für positives Brom. Elektronenreiche aromatische Verbindungen werden unkatalytisch Ring-bromiert: Tetrahedron Lett., 38, 4415 (1997). Die Bromierung von weniger aktiven Substraten kann durch TMS Triflat katalysiert werden. Die Bromierung von aromatischen Ringen, einschließlich solcher mit Elektronen-abziehenden Substituenten, erfolgt auch in Gegenwart starker Säuren: Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 1918 (1994). Wurde auch als Alternative zu NBS für die Ring-Bromierung von aktivierten Benzoesäuren in Gegenwart von wässrigem NaOH verwendet: Tetrahedron Lett., 34, 931 (1993).
  5. Zur Verwendung in Kombination mit AgF als Reagenz für die Transfluorobromierung von Alkenen siehe: Chem. Lett., 1877 (1988).