Pyridine hydrobromide perbromide is used as a brominating reagent in alfa-bromination and alfa-thiocyanation of ketones, phenols, unsaturated and aromatic ethers. It is used as a raw material in the preparation of beta-adrenergic blocking agents. Furthermore, it is used as an analytical reagent.
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Anwendungen
Pyridinhydrobromid-Perbromid wird als bromierendes Reagenz bei der alfa-Bromierung und alfa-Thiocyanation von Ketonen, Phenolen, ungesättigten und aromatischen Ethern verwendet. Wird als Rohstoff bei der Herstellung von beta-adrenergen Blockern verwendet. Wird darüber hinaus als analytisches Reagenz verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Methanol, Essigsäure, Ethanol, n-Butanol und Terahydrofuran. Unlöslich in Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylbromid, Benzol, Toluol, Ligroin, Petrolether.
Hinweise
Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Stabile, kristalline, leicht zu handhabende Bromquelle, die für eine breite Palette von Brominationen, einschließlich ɑ-Bromierung von Ketonen nützlich ist: J. Am. Chem. Soc., 70, 417 (1948) und Umwandlung von Alkenen zu VIC Dibromiden. Siehe zum Beispiel: Org. Synth. Coll., 5, 604 (1973), Note 2. Die Additionsrate zu Alkenen steigt bei erhöhter Substitution deutlich an, sodass eine selektive Bromierung der stärker substituierten von zwei Doppelbindungen erreicht werden kann: Synthesis, 966 (1979).
- In Pyridin werden Cyclopentenone direkt in ihre ɑ-Bromderivate umgewandelt (Additionselimination): Synth. Commun., 18, 1323 (1988).
- Die selektive Monobromierung von Anilinen, vorwiegend an der Paraposition, kann in THF erfolgen: Synth. Commun., 23, 855 (1993). In wässrigem AcOH werden Alkylarylether mit hoher Ausbeute p-bromiert: Synth. Commun., 28, 499 (1998), wohingegen Arylmethylether bei der Erhitzung in Xylol demethyliert werden: Indian J. Chem., 33B, 288 (1994). Spaltet Thioacetale bei Vorhandensein von TBAB: J. Org. Chem., 46, 1745 (1981).
- Hu, Y.; Ju, L.; Lu, L.; Ma, H.; Yu, X. Stereoselective alpha-indolylation of enals via an organocatalytic formal cross-coupling with indoles. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (33), 8869-8874.
- Amaya, T.; Hirao, T. Chemistry of Sumanene. Chem Rec 2015, 15 (1), 310-321.