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Thermo Scientific Chemicals
Triethyl2-Phosphonopropionat, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 3699-66-9 | C9H19O5P | 238.22 g/mol
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Katalognummer B23261.18
auch als B23261-18 bezeichnet
Preis (EUR)
172,00
Each
Menge:
50 g
Preis (EUR)
172,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS3699-66-9
IUPAC Nameethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate
Molecular FormulaC9H19O5P
InChI KeyBVSRWCMAJISCTD-UHFFFAOYNA-N
SMILESCCOC(=O)C(C)P(=O)(OCC)OCC
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Specifications
Datenblatt
DatenblattIdentification (FTIR)Conforms
Refractive Index1.4295-1.4335 @ 20?C
Appearance (Color)Clear colorless
FormLiquid
Assay (GC)≥97.5%
Triethyl 2-phosphonopropionate is used as a reactant in intramolecular conjugate addition for the synthesis of floresolide B, enantioselective synthesis of spiroindane di-methyl acetic acid and in stereo selective intramolecular Diels-Alder reactions. It plays an important role in Horner-Wadsworth-Emmons reactions and chemoenzymatic one-pot synthesis of gamma-butyrolactones. It is also used in the preparation of 3-[2]furyl-2-methyl-acrylic acid ethyl ester by reacting with furfural.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Triethyl 2-Phosphonopropionat wird als Reaktionspartner in intramolekularen Konjugatzusätzen für die Synthese von Floresolid B, enantioselektiver Synthese von Spiroindan-Dimethylessigsäure und in stereo-selektiven intramolekularen Diels-Alder-Reaktionen eingesetzt. Spielt eine wichtige Rolle bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen und bei der chemoenzymatischen Ein-Topf-Synthese von Gamma-Butyrolactonen. Wird auch bei der Herstellung von 3-[2]Furyl-2-Methylessigsäure-Ethylester durch Reaktion mit Furfural verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Chloroform und Methanol.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Basen.
Triethyl 2-Phosphonopropionat wird als Reaktionspartner in intramolekularen Konjugatzusätzen für die Synthese von Floresolid B, enantioselektiver Synthese von Spiroindan-Dimethylessigsäure und in stereo-selektiven intramolekularen Diels-Alder-Reaktionen eingesetzt. Spielt eine wichtige Rolle bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen und bei der chemoenzymatischen Ein-Topf-Synthese von Gamma-Butyrolactonen. Wird auch bei der Herstellung von 3-[2]Furyl-2-Methylessigsäure-Ethylester durch Reaktion mit Furfural verwendet.
Löslichkeit
Mischbar mit Chloroform und Methanol.
Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Basen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Wadsworth-Emmons-Vorläufer von Methacrylestern (siehe Triethyl -Phosphonoacetat, A14120 und Anhang 1). Die Lithierung gefolgt von der Acylierung mit Perfluoralkanananhydriden ergibt ein Perfluoracylzwischenprodukt, das mit einem Organolithiumreagens stereoselektiv zu einem Trifluoralkylierten ɑß-ungesättigten Ester führt: J. Fluorine Chem., 89, 141 (1998):
- Sharpe, M. A.; Han, J.; Baskin, A. M.; Baskin, D. S. Design and Synthesis of a MAO-B-Selectively Activated Prodrug Based on MPTP: A Mitochondria-Targeting Chemotherapeutic Agent for Treatment of Human Malignant Gliomas. ChemMedChem 2015, 10 (4), 621-628.
- Shouksmith, A. E.; Evans, L. E.; Tweddle, D. A.; Miller, D. C.; Willmore, E.; Newell, D. R.; Golding, B. T.; Griffin, R. J. Synthesis and Activity of Putative Small-molecule Inhibitors of the F-box Protein SKP2. Aust. J. Chem. 2015, 68 (4), 660-679.