N-Fmoc-D-Leucin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

N-Fmoc-D-Leucin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 114360-54-2 | C21H23NO4 | 353.42 g/mol
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Menge:
1 g
5 g
25 g
Katalognummer H29041.03
auch als H29041-03 bezeichnet
Preis (EUR)
26,60
Each
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS114360-54-2
IUPAC Name(2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-methylpentanoic acid
Molecular FormulaC21H23NO4
InChI KeyCBPJQFCAFFNICX-TWYLJJHKNA-N
SMILESCC(C)C[C@@H](NC(=O)OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)C(O)=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
Optical Rotation24.5 ± 1.0? (C=1 in DMF)
FormPowder
Appearance (Color)White to pale cream
Melting Point (clear melt)150.0-157.0?C
A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline where the condensation between L-tryptophan methyl ester and N-Fmoc-D-leucine in the presence of EDC as coupling agent afforded the corresponding L-Trp-D-Leu dipeptide.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Eine konvergente Synthese der vorgeschlagenen Struktur von (+)-Pestalazin B wurde in 4 Schritten über N-Alkylierung eines ungeschützten Tryptophan Diketopiperazins mit einem 3a-Brompyrrolidinindolin erreicht, wobei die Kondensation zwischen L-Tryptophan-methylester und N-Fmoc-D-leucin in Gegenwart von EDC als Kopplungsmittel das entsprechende L-Trp-D-Leu-Dipeptid ergab.

Löslichkeit
Nicht in Wasser löslich

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Carlos Pérez-Baladoa,; Ángel R. de Lera. Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 5179-5186.
  2. Zhimou Yang et. al. Self-assembly of small molecules affords multifunctional supramolecular hydrogels for topically treating simulated uranium wounds. Chemical Communications. 2005, 35 4414-4416 .