2'-Deoxyadenosin, 99 %
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2'-Deoxyadenosin, 99 %
Thermo Scientific Chemicals

2'-Deoxyadenosin, 99 %

CAS: 958-09-8 | C10H13N5O3 | 251.25 g/mol
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Menge:
5 g
25 g
50 g
100 g
Katalognummer J63886.14
auch als J63886-14 bezeichnet
Preis (EUR)
177,00
Each
Menge:
25 g
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177,00
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS958-09-8
IUPAC Name(2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
Molecular FormulaC10H13N5O3
InChI KeyOLXZPDWKRNYJJZ-RRKCRQDMSA-N
SMILESNC1=C2N=CN([C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C2=NC=N1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to pale cream
FormPowder or crystalline powder
Assay (HPLC)≥98.5%
Water Content (Karl Fischer Titration)6-8%
2'-Deoxyadenosine is used in paradoxical stimulation study of human sperm motility. It plays an essential role as sperm motility stimulants used in sperm micro-injection on mouse and human embryo development. It finds an application in some cells as an energy source under energy stress conditions. It is involved in various biological processes to compare the functions of adenosine analogues.

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Anwendungen
2′-Desoxyadenosin wird in der paradoxischen Stimulationsstudie zur Motilität menschlicher Spermien verwendet. Spielt eine wesentliche Rolle als Motilitätsstimulanz für Spermien, die bei der Mikroinjektion von Spermien bei der Maus und bei der Entwicklung menschlicher Embryonen eingesetzt werden. Findet in einigen Zellen eine Anwendung als Energiequelle unter Energiestressbedingungen. Ist an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt, um die Funktionen von Adenosin-Analoga zu vergleichen.

Löslichkeit
Löslich in Wasser und Natronlauge.

Hinweise
Luftempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Wu, R. R.; Yang, B.; Berden, G.; Oomens, J.; Rodgers, M. T. Gas-Phase Conformations and Energetics of Protonated 2'-Deoxyadenosine and Adenosine: IRMPD Action Spectroscopy and Theoretical Studies. J. Phys. Chem. B 2015, 119 (7), 2795-2805.
  2. Szwajca, A.; Krzywiecki, M.; Pluskota-Karwatka, D. Experimental and computational evidence for hydrogen bonding interaction between 2'-deoxyadenosine conjugate adduct and amino-terminated organic film on Si(001). Thin Solid Films 2015, 588, 78-84.
  3. Matsumoto, K.; Takahashi, N.; Suzuki, A.; Morii, T.; Saito, Y.; Saito, I. Design and synthesis of highly solvatochromic fluorescent 2'-deoxyguanosine and 2'-deoxyadenosine analogs. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (4), 1275-1278.