Trimethylsilylazid, 94 %, Thermo Scientific Chemicals

Allgemeine Referenzen:

1. Eine leichte, praktische Synthese von Alkylaziden erfordert eine S_N2-Reaktion mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -phosphat oder -tosylat, gefördert durch TBAF: Synthesis, 376 (1995).
2. Nicht-explosives Stickstoffwasserstoffsäure-Äquivalent in vielen Cycloadditions-Reaktionen: z. B. mit Alkinen unter Bildung von 1,2,3-Triazolen: Chem. Ber., 99, 2512 (1966), mit Nitrilen, katalysiert durch Di-n-butyl -Zinnoxid, L14491, unter Bildung von Tetrazolen: J. Org. Chem., 58, 4139 (1993).
3. Die Curtius-Reaktion mit sauren Halogeniden führt in einem Arbeitsschritt zu Isocyanaten: Synth. Commun., 2, 227 (1972): Synthesis, 551 (1972); J. Org. Chem., 38, 2982 (1973). Ebenso wird das Anhydrid der Pyridin-2,3-Dicarbonsäure in 3-azaisatoisches Anhydrid umgewandelt: Synthesis, 972 (1982):
4. In Kombination mit SnCl₄ werden ß-D-Ribofuranosyl-Acetate zu Aziden umgewandelt: Carbohydr. Res., 232, 359 (1992). Ebenso ergibt die Reaktion mit tert-Halogeniden in Gegenwart von Zinn(IV)-Chlorid tert-Azide, die durch die Staudinger-Reduktion mit Triethyl phosphit, L00339, in Iminophosphorane umgewandelt werden können. Die Hydrolyse beinhaltet eine Eintopf-Sequenz für die Umwandlung eines tert-Halogenids in das entsprechende Amin: Synthesis, 487 (1987).
5. Ermöglicht in Kombination mit Trifluormethansulfonsäure die direkte Aminierung aromatischer Verbindungen. Aminodiazoniumtriflat wird als aktives Zwischenprodukt vorgeschlagen. Benzol ergibt Anilin mit 95 % Ausbeute, Toluol ergibt eine Mischung aus o- und p-Toluidin: J. Org. Chem., 54, 1203 (1989). Siehe auch: Tetrahedron Lett., 32, 4321 (1991).
6. Mitsunobu-Reaktion in Gegenwart von DIAD mit 1,2- und 1,3-Diolen führt zur regioselektiven, stereospezifischen Azidierung und ergibt überwiegend den 2- oder 3-Azido-Alkohol mit Umkehr der Konfiguration: J. Org. Chem., 64, 6049 (1999).
7. Weitere Informationen finden Sie unter: Chem. Soc. Rev., 7, 15 (1978); Synthesis, 861 (1980); Chem. Rev., 88, 351 (1988).