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Thermo Scientific Chemicals
Triisopropylsilan, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 6485-79-6 | C9H22Si | 158.36 g/mol
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Preis (EUR)
285,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS6485-79-6
Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Clear colorless
Assay from Supplier's CofA≥97.5% (US-sourced material)
Identification (FTIR)Conforms (UK-sourced material)
Assay (GC)≥97.5% (UK-sourced material)
CommentMaterial sourced in UK and US
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Triisopropylsilane is used as a protecting group in peptide synthesis and is also used as a reducing agent for the selective reduction of anomeric C-phenyl ketals. It is used in the selective silylation of primary hydroxyl groups without affecting the secondary hydroxyl group. It is used in the preparation of anti-1,2-diols catalyzed by a Ni(O) N-heterocyclic carbine complex with high diastereoselectivity.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Triisopropylsilan wird als Schutzgruppe in der Peptidsynthese eingesetzt und wird auch als Reduktionsmittel zur selektiven Reduktion anomerer C-Phenylketale eingesetzt. Es wird in der selektiven Silylierung primärer Hydroxylgruppen verwendet, ohne die sekundäre Hydroxylgruppe zu beeinflussen. Es wird zur Vorbereitung von Anti-1,2-Diolen verwendet, die von einem Ni(O)N-heterocyclischen Carbin-Komplex mit hoher Diastereoselektivität katalysiert werden.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln.
Triisopropylsilan wird als Schutzgruppe in der Peptidsynthese eingesetzt und wird auch als Reduktionsmittel zur selektiven Reduktion anomerer C-Phenylketale eingesetzt. Es wird in der selektiven Silylierung primärer Hydroxylgruppen verwendet, ohne die sekundäre Hydroxylgruppe zu beeinflussen. Es wird zur Vorbereitung von Anti-1,2-Diolen verwendet, die von einem Ni(O)N-heterocyclischen Carbin-Komplex mit hoher Diastereoselektivität katalysiert werden.
Löslichkeit
Nicht mit Wasser mischbar.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Selektive Silylierung von primären OH-Gruppen in Anwesenheit von sekundären wurde mit diesem Reagenz in Kombination mit CsF und Imidazol durchgeführt: J. Organomet. Chem., 282, 155 (1985). Siehe Anhang 4.
- Triethylsilan und Triisopropylsilan wurden als Kationen-Scanvenger bei der Entfernungg der Schutzgruppe von Peptiden mit TFA untersucht und zeigten gute Ergebnisse, wobei Triisopropylsilan besonders wirksam beim Einfangen von Titylkationen zur Schutzentfernung von TFA von Cystein-haltigen Peptiden ist. Die Verwendung von Triisopropylsilan minimiert das Risiko der Reduktion des Indolkerns in tryptophanhaltigen Peptiden: Tetrahedron Lett., 30, 2739 (1989). Siehe Anhang 6.
- Lee, J. H. Reduction of a 4-pyrrole phenylacyl-containing peptide with trifluoroacetic acid-triisopropylsilane-phenol-H2O during solid-phase peptide synthesis and its protein kinase C alfa inhibitory activity. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 (9), 2271-2274.
- Aihara, K.; Komiya, C.; Shigenaga, A.; Inokuma, T.; Takahashi, D.; Otaka, A. Liquid-Phase Synthesis of Bridged Peptides Using Olefin Metathesis of a Protected Peptide with a Long Aliphatic Chain Anchor. Org. Lett. 2015, 17 (3), 696-699.