Methansulfinsäure-Natriumsalz, 95 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Methansulfinsäure-Natriumsalz, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 20277-69-4 | CH3NaO2S | 102.083 g/mol
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Katalognummer L11360.03
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS20277-69-4
IUPAC Namesodium methanesulfinate
Molecular FormulaCH3NaO2S
InChI KeyLYPGDCWPTHTUDO-UHFFFAOYSA-M
SMILES[Na+].CS([O-])=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to cream
Melting Point223-234?C
Assay (ex Sulphated Ash)≥94.0 to ≤106.0%
FormPowder
Water Content (Karl Fischer Titration)<2.0%
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Methanesulfinic acid sodium salt is used in the preparation of alkyl methyl sulfone and methyl bis(4-tolyl)sulfoniumtrifluoromethanesulfonate. It is also employed in the synthesis of two sulfonyl type reversible addition-fragmentation transfer (RAFT) agents such as benzyl methylsulfonyldithioformate and benzyl phenylsulfonyldithioformate.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Methanesulfinsäure-Natriumsalz wird bei der Herstellung von Alkylmethylsulfon und Methylbis(4-tolyl)sulfoniumtrifluormethansulfonat verwendet. Es wird auch bei der Synthese von zwei reversiblen Sulfonyl-Additionsfragmentierungs-Transfermitteln (RAFT) wie Benzylmethylsulfonyldithioformiat und Benzylphenylsulfonyldithioformiat eingesetzt.

Löslichkeit
Wasserlöslich.

Hinweise
Luftempfindlich. Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Nukleophiles Reagenz zur Vorbereitung von Alkylmethylsulfonen: J. Am. Chem. Soc., 75, 5582 (1953). Arylmethylsulfone werden durch S NAr-Verdrängung von aktivierten p-Fluor- oder p-Chlor-Substituenten aus Arylaldehyden, Ketonen, Nitrilen oder Nitroverbindungen in DMSO gebildet: J. Org. Chem., 54, 4691 (1989). In Gegenwart von CuI in DMF kommt es zur Verdrängung nicht aktivierter Iodarene: Tetrahedron Lett., 36, 6239 (1995); siehe auch: J. Org. Chem., 70, 2696 (2005). Unter ähnlichen Bedingungen kann die selektive Verdrängung eines Arylbrom-Substituenten in Gegenwart eines Arylfluors bewirkt werden: J. Org. Chem., 70, 268 (2005). Arylboronsäuren werden unter milden Bedingungen durch das Reagenz verdrängt, wenn Kupfer(II)-Acetat in DMF oder DMSO vorhanden ist; eine selektive Verdrängung der Boronatgruppe von 3-Brombenzenboronsäure ist möglich: Tetrahedron Lett., 45, 3233 (2004).
  2. Xu, Y.; Tang, X.; Hu, W.; Wu, W.; Jiang, H. Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids. Green Chem. 2014, 16 (8), 3720-3723.
  3. Pike, K. G.; Morris, J.; Ruston, L.; Pass, S. L.; Greenwood, R.; Williams, E. J.; Demeritt, J.; Culshaw, J. D.; Gill, K.; Pass, M.; Finlay, M. R. V.; Good, C. J.; Roberts, C. A.; Currie, G. S.; Blades, K.; Eden, J. M.; Pearson, S. E. Discovery of AZD3147: A Potent, Selective Dual Inhibitor of mTORC1 and mTORC2. J. Med. Chem. 2015, 58 (5), 2326-2349.