(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin, 1 M-Lösung in Toluol, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin, 1 M-Lösung in Toluol, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 112022-83-0 | C18H20BNO | 277.17 g/mol
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5 mL
25 mL
Katalognummer L14582.AC
auch als L14582-AC bezeichnet
Preis (EUR)
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS112022-83-0
IUPAC Name(3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
Molecular FormulaC18H20BNO
InChI KeyVMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N
SMILES[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)Clear colorless to yellow to orange
FormLiquid
Assay (Non-aqueous acid-base Titration)0.90-1.10M
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols. It is also used in a desymmetrizing reduction leading to (S)-4-hydroxycyclohexenone. It is useful in the production of stereospecific motifs such as α-hydroxy acids, α-amino acids, symmetrical ferrocenyl diols and propargyl alcohols.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidin wird bei der asymmetrischen Reduktion prochiraler Ketone verwendet. Weitere Anwendungen sind die enantioselektive Synthese von α-Hydroxysäuren, α-Aminosäuren, C2-symmetrische Ferrocenyldiole und Proparylalkohole. Es wird auch in einer Desymmetrie-Reduktion verwendet, die zu (S)-4-Hydroxycyclohexenon führt. Es ist nützlich bei der Herstellung von sterospezifischen Motiven wie α-Hydroxysäuren, α-Aminosäuren, symmetrischen Ferrocenyldiolen und Proparylalkoholen.

Löslichkeit
Nicht mischbar oder schwer in Wasser mischbar.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Unter inertem Gas lagern. Es ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und Luft. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
RUO – Nur für Forschungszwecke

Allgemeine Referenzen:

  1. Parker, K. A.; Ledeboer, M. W. Asymmetric Reduction. A Convenient Method for the Reduction of Alkynyl Ketones. J. Org. Chem. 1996, 61 3214.
  2. Marcel Hoogenraad.; Guido M Klaus.; Niels Elders.; Simone M Hooijschuur.; Ben McKay.; Alan A Smith.; Eric W.P Damen. Oxazaborolidine mediated asymmetric ketone reduction: prediction of enantiomeric excess based on catalyst structure. Tetrahedron: Asymmetry. 2004, 15 (3), 519-523.
  3. Anhydrous catalyst for CBS reduction reaction. Weitere Informationen finden Sie unter (S)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin-Monohydrat, L09219.