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Thermo Scientific Chemicals
Bismut(III)-Trifluormethansulfonat, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 88189-03-1 | C3BiF9O9S3 | 656.17 g/mol
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Katalognummer L19687.06
auch als L19687-06 bezeichnet
Preis (EUR)
60,65
Exklusiv online
67,40Ersparnis 6,75 (10%)
Each
Menge:
5 g
Preis (EUR)
60,65
Exklusiv online
67,40Ersparnis 6,75 (10%)
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS88189-03-1
IUPAC Namebismuth(3+) tritrifluoromethanesulfonate
Molecular FormulaC3BiF9O9S3
InChI KeyNYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K
SMILES[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F
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Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)White
FormPowder
Assay (unspecified)≥98.5% on basis of Fluoride EA (non-U.S. specification)
Assay from Suppliers CofA≥98.5% (U.S. specification)
CommentSpecification differs for U.S. and non-U.S. material where indicated
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Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate acts as a catalyst in Friedel-Crafts acylation and cycloisomerization of allene-enol ethers. It behaves as a direct substitution catalyst and involved in the substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carboxamides and carbamates. Further, it is also used in Mukaiyama aldol reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
Bismuth(III)-Trifluormethansulfonat wirkt als Katalysator bei der Friedel-Crafts-Acylierung und Cycloisomerisierung von Allen-Enol-Ether. Verhält sich wie ein direkter Substitutionskatalysator und beteiligt sich an der Substitution von allylischen, propargylic und benzylischen Alkoholen mit Sulfonamiden, Carboxamiden und Carbamaten. Wird darüber hinaus auch bei Mukaiyama Aldol-Reaktionen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in organischen Acetonitril, Dioxan, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
Bismuth(III)-Trifluormethansulfonat wirkt als Katalysator bei der Friedel-Crafts-Acylierung und Cycloisomerisierung von Allen-Enol-Ether. Verhält sich wie ein direkter Substitutionskatalysator und beteiligt sich an der Substitution von allylischen, propargylic und benzylischen Alkoholen mit Sulfonamiden, Carboxamiden und Carbamaten. Wird darüber hinaus auch bei Mukaiyama Aldol-Reaktionen verwendet.
Löslichkeit
Löslich in organischen Acetonitril, Dioxan, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Milder Lewis-Säurekatalysator für die hochwirksame Acylierung von Alkoholen: Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2877 (2000) und Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten, wirksam bei 5-10 mol%: Tetraeder Lett., 38, 8871 (1997); Eur. J. Org. Chem., 2743 (1998). Zur Verwendung bei der Claisen-Umlagerung von Allylethern und der Fries-Umlagerung von Phenylestern siehe: Synth. Commun., 34, 1433 (2004); Synlett, 2794 (2004); Tetrahedron Lett., 47, 4051 (2006). Aromatische Sulfonylierung kann auch mit Sulfonylchloriden erfolgen: J. Org. Chem., 64, 6479 (1999). Bei 0.1-0.5 mol% katalysiert die Acylierung von primären und sekundären Alkoholen mit Anhydriden bei hoher Ausbeute unter milden Bedingungen: J. Org. Chem., 66, 8926 (2001); siehe auch Synthese, 2091 (2001). Eine Übersicht über die Reaktionen auf Acylierung und Sulfonylierung finden Sie unter: Synlett, 181 (2002).
- Fördert die Umlagerung von aryl-substituierten Epoxiden zu Aldehyden und Ketonen: Tetrahedron Lett., 42, 8129 (2001). Katalysiert den Schutz von Acetalen und Ketalen unter milden Bedingungen: J. Org. Chem., 67, 127 (2002) und auch die schnelle Spaltung von Thioacetalen: Tetrahedron Lett., 44, 2857 (2003). Katalysiert die Allylierung von Aldehyden mit Allyl Tri-n-butyl Zinn, L14087, um homoallylische Alkohole zu erhalten: Synlett, 1694 (2002); J. Org. Chem., 70, 2091 (2005) und von Acetalen mit Allyl trimethyl Silan, A14662, die einen milden und effizienten Weg zu Homoallylethern bieten: Tetrahedron Lett., 43, 4597 (2002).
- Katalysiert die Michael-artige Zugabe einer Vielzahl von primären und sekundären aliphatischen Aminen zu ɑ,ß-ungesättigten Verbindungen (Acrylate usw.), um gesättigte Aminoderivate zu erhalten: Synlett, 720 (2003).
- Die Ritter-Reaktion verschiedener Nitrile mit tert-Alkoholen zu tert-Alkylamiden wurde in hoher Ausbeute in Anwesenheit eines kataytischen Akmount von Bi(OTF)3 erreicht: Tetrahedron Lett., 47, 8699 (2006).