Ouabain-Oktahydrat, 96 %
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Thermo Scientific Chemicals

Ouabain-Oktahydrat, 96 %

Ouabain-Octahydrat (CAS-Nr. 11018-89-6, Synonym: Gamma-Strophanthin) ist eine pflanzliche organische Verbindung, die die in allen tierischen Zellmembranen vorhandene Na+/K+ ATPase-Pumpe hemmt.
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS11018-89-6
IUPAC Name4-[(1R,7S,9R,9bS,10R)-3a,5a,9,10-tetrahydroxy-9a-(hydroxymethyl)-11a-methyl-7-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy]-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]-2,5-dihydrofuran-2-one octahydrate
Molecular FormulaC29H60O20
InChI KeyTYBARJRCFHUHSN-HMNHGHQSSA-N
SMILESO.O.O.O.O.O.O.O.CC1OC(O[C@H]2C[C@@H](O)C3(CO)[C@H]4[C@H](O)CC5(C)[C@H](CCC5(O)C4CCC3(O)C2)C2=CC(=O)OC2)C(O)C(O)C1O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to off-white
Appearance (Form)Crystalline powder
Infrared spectrumConforms
Solubility(1 % in water) Clear colorless
Specific optical rotation-30° to -33° (20°C, 589 nm) (c=1, H2O)
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Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Acros Organics. Auf einigen Dokumenten und Etiketteninformationen steht möglicherweise noch die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer von Acros Organics oder die SKU-Referenz wurde bei Übernahme der Marke durch Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.

Allgemeine Beschreibung

• Ouabain-Octahydrat ist ein wasserlösliches, lichtempfindliches Pulver, das bei Umgebungstemperatur stabil ist.
• Es ist ein Glykosid, das aus Rhamnase und Ouabagenin besteht und aus den reifen Samen von Strophanthus gratus und der Rinde von Acokanthera ouabaio gewonnen wird.

Anwendungen

• Ouabain Octahydrat bindet die Na+/K+ ATPase-Pumpe, stört so ihre Funktion und führt zu einer Erhöhung des Gehalts intrazellulärer Na+ Ionen.
•Die hemmende Wirkung von Ouabain-Octahydrat auf der Na+/K+-Pumpe in Herzzellen macht es zu einem pharmazeutischen kardioaktiven Wirkstoff.
• In Laborversuchen wurde auch festgestellt, dass Ouabain-Octahydrat zytotoxische Wirkungen über einen steroidalen Signaltransduktionsweg hervorruft.

RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Gao J.; Wymore R.S.; Wang Y.; Gaudette G.R.; Krukenkamp I.B.; Cohen I.S.; Mathias R.T.Isoform-specific stimulation of cardiac Na/K pumps by nanomolar concentrations of glycosides.J Gen Physiol.2002, 119(4), 297-312.
  2. Hamlyn J. M.; Blaustein M.P.; Bova S.; DuCharme D.W.; Harris D.W.; Mandel F.; Mathews W.R.; Ludens J.H.Identification and characterization of an ouabain-like compound from human plasma.Proc Natl Acad Sci U S A. 1991, 15, 88(14), 6259-63.
  3. Hamlyn J. M.; Laredo J.; Shah J. R.; Lu Z. R.; Hamilton B. P. 11-hydroxylation in the biosynthesis of endogenous ouabain: multiple implications.Ann N Y Acad Sci.2003, 986, 685-93.
  4. Kulikov, A.; Eva, A.; Kirch, U.; Boldyrev, A.; Scheiner-Bobis G. Ouabain activates signaling pathways associated with cell death in human neuroblastoma Biochim Biophys Acta 2007, 1768(7), 1691-702.