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5-Azacytidin, 99 %
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5-Azacytidin, 99 %
Thermo Scientific Chemicals

5-Azacytidin, 99 %

5-Azacytidin (CAS-Nr. 320-67-2) ist ein chemisches Analogon von Zytidin, das als Inhibitor der Aktivität von DNA-Methyltransferase fungiert.
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Menge:
50 mg
1 g
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Katalognummer 226620500
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS320-67-2
IUPAC Name4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-one
Molecular FormulaC8H12N4O5
InChI KeyNMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N
SMILESNC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Infrared spectrumConforms
HPLC>=98.5 %
Appearance (Form)Crystalline powder
Appearance (Color)White to off-white
Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Acros Organics. Auf einigen Dokumenten und Etiketteninformationen steht möglicherweise noch die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer von Acros Organics oder die SKU-Referenz wurde bei Übernahme der Marke durch Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.

Allgemeine Beschreibung
5-Azacytidin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Zytidin, das in die DNA diffundiert und die DNA-Methylierung hemmt.

Bei niedrigen Dosen bindet 5-Azacytidin irreversibel das Enzym DNA-Methyltransferase (DNMT).

Anwendungen
5-Azacytidin dient zur Unterscheidung von Kardiomyozyten von mesenchymalen Stammzellen.

Es wurde als wirksamer DNMT-Inhibitor bei der Untersuchung der Proliferation von Tumorzellen und der Induktion der Genexpression nach der Demethylierung eingesetzt

5-Azacytidin kann Histon-Modifikationsmuster global modifizeiren.

RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Christman, J.K.5-Azacytidine and 5-aza-2'-deoxycytidine as inhibitors of DNA methylation: mechanistic studies and their implications for cancer therapy.Oncogene.2002 Aug 12;21(35):5483-95.
  2. Qian, Q.; Qian, H.; Zhang, X.; Zhu, W.; Yan, Y.; Ye, S.; Peng, X.; Li , W.; Xu, Z.; Sun, L.; Xu ,W.5-Azacytidine induces cardiac differentiation of human umbilical cord-derived mesenchymal stem cells by activating extracellular regulated kinase.Stem Cells Dev.2012 Jan;21(1):67-75.
  3. Sato, T.; Issa, J.J.; Kropf,, P. DNA Hypomethylating Drugs in Cancer Therapy.Cold Spring Harb Perspect Med.2017 May 1, 7(5), a026948.
  4. Komashko, V.M.; Farnham, P.J.5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns.Epigenetics.2010, 5(3), 229-40.
  5. Ebelt, N.D.; Zuniga, E.; Johnson, B.L.; Diamond, D.J.; Manuel, E.R.5-Azacytidine Potentiates Anti-tumor Immunity in a Model of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma.Front Immunol.2020, 11, 538.