AminoLink™ Reductant

Thermo Scientific AminoLink Reduktionsmittel (Natriumcyanoborhydrid) fördert die Bildung stabiler Bindungen zwischen Aldehyd- und Amin-enthaltenden Molekülen und ermöglicht so die effiziente Markierung, Konjugation und Immobilisierung von Proteinen und anderen Molekülen. Carbonylgruppen wie Aldehyde, Ketone und Glyoxale reagieren spontan mit Aminogruppen und bilden intermediäre Schiffsche Basen, die sich im Gleichgewicht mit ihren freien Formen befinden. Die Wechselwirkung ist pH-abhängig; sie ist unter sauren Bedingungen etwas effizienter und bei hohen pH-Werten besonders stark. Die Zugabe des AminoLink Reduktionsmittels zu einer Reaktion mit Bildung einer Schiffschen Base führt zur vollständigen Reduktion der instabilen intermediären Schiffschen Base und zu einer stabilen chemischen Bindung. Anders als Natriumborhydrid ist Natriumcyanoborhydrid mild genug, um die ungünstige Reduktion von Aldehyden zu nicht reaktiven Hydroxylen zu vermeiden.

Die Gesamtreaktion von Carbonylgruppen zu primären Aminogruppen mithilfe von Natriumcyanoborhydrid wird als reduktive Aminierung bezeichnet. Die Immobilisierung von Amin-enthaltenden biologischen Molekülen an feste Träger durch reduktive Aminierung wird zur Erstellung von Matrizes zur Affinitätsreinigung von Antikörpern oder anderen Molekülen verwendet. Zur Konjugation von Glykoproteinen durch reduktive Aminierung müssen die Zucker in den Polysaccharidgruppen mit Natriummetaperiodat oxidiert werden, um reaktive Aldehydgruppen zu erzeugen. Die Behandlung von Glykoproteinen mit Natriummetaperiodat erzeugt im Allgemeinen genügend Aldehydgruppen, die als Ziel für die effiziente Konjugation mit Amin- oder Hydrazid-enthaltenden Molekülen dienen können, einschließlich anderen Proteinen, Biotin-Reagenzien und Fluoreszenzmarkern. Da Glykoproteine ihre eigenen primären Aminogruppen enthalten, kann es zur Polymerisierung eines oxidierten Proteins kommen sofern der Reaktion nicht ein genügend großer molarer Überschuss des vorgesehenen Amin-enthaltenden Zielmoleküls zugefügt wird.

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