Tetra-n-Butylammoniumbromid, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Tetra-n-Butylammoniumbromid, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1643-19-2 | C16H36BrN | 322.375 g/mol
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Menge:
100 g
500 g
2500 g
Katalognummer A10249.0E
auch als A10249-0E bezeichnet
Preis (EUR)
729,00
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS1643-19-2
IUPAC Nametetrabutylazanium bromide
Molecular FormulaC16H36BrN
InChI KeyJRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M
SMILES[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
FormCrystals or powder or crystalline powder or fused solid
Water Content (Karl Fischer Titration)≤1%
Appearance (Color)White to cream
Assay (Titration ex Bromide)≥98.0 to ≤102.0% (UK Sourced Material)
CommentMaterial Sourced in UK and US
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Phase transfer catalyst Tetra-n-butylammonium bromide is used as a phase transfer catalyst for the preparation of lactones by cyclization of potassium salt of μ-bromocarboxylic acids and beta-lactones from beta-bromoacid by cyclization. It is also involved in the Curtius rearrangement, N-alkylation of aromatic carboxamides. It plays an important role as an ionic liquid in the regioselective O-alkylation reactions. It is also used in the preparation of polymer solar cells and single component green-light emitting electrochemical cells.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Phasentransferkatalysator Tetra-n-Butylammoniumbromid wird als Phasentransferkatalysator für die Herstellung von Lactonen durch Cyclisierung von Kaliumsalz von µ-Bromkarbonsäuren und Beta-Lactonen aus Beta-Bromsäure durch Cyclisierung verwendet. Es ist auch an der Curtius-Neuordnung, der N-Alkylierung von aromatischen Carboxamiden beteiligt. Es spielt eine wichtige Rolle als ionische Flüssigkeit in den regioselektiven O-Alkylierungsreaktionen. Es wird auch bei der Herstellung von polymeren Solarzellen und einkomponentigen grünlich emittierenden elektrochemischen Zellen verwendet.

Löslichkeit
Löslich in Wasser und Ethanol.

Hinweise
Hygroskopisch. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Phasentransferkatalysator für eine breite Anwendung. Nachfolgend finden Sie einige Beispiele zur Veranschaulichung. Siehe auch Anhang 2.
  2. K-Salze von ω-Bromkarbonsäuren können unter effektiven hochverdünnten-Bedingungen durch Extraktion in Toluol bei Vorhandensein einer kleinen Menge von Katalysatoren zu Lactonen cyclisiert werden. Das 16-gliedrige Ringlacton wurde in der Ausbeute von 92 % gebildet: J. Org. Chem., 48, 1533 (1983).
  3. Primäre Alkylchloride können durch Phasentransferreaktion mit Natriumformiat und Hydrolyse der resultierenden Formiatester in Alkohole mit ausgezeichneter Ausbeute umgewandelt werden: Synthesis, 763 (1986).
  4. ß-Lactone werden durch die Zyklisierung von ß-Bromosäuren unter Phasentransferbedingungen gebildet: Chem. Pharm. Bull., 29, 1063 (1981).
  5. Ein verbessertes Verfahren für die Curtius-Neuordnung beinhaltet die Reaktion von Säurechloriden mit Azidionen unter Phasentransferbedingungen: Synthesis, 38 (1983).
  6. Aromatische Carboxamide werden unter Verwendung von KOH unter lösungsmittelfreien Bedingungen mit Alkylhalogeniden N-alkyliert: Synth. Commun., 22, 1661 (1992).
  7. Wurde als ionische Flüssigkeit in der regioselektiven O-Alkylierung von ambidenten Nukleophilen verwendet: Tetrahedron Lett., 33, 4435 (1992). Es wird ein Verfahren beschrieben, mit dem das Lösungsmitte quantitativ wiederhergestellt werden kann. Eine halbgeschmolzene Mischung mit KF oder CsF hat sich als wirksames System zur Fluordehalogenierung von z. B. Benzylbromid erwiesen: J. Fluorine Chem., 73, 185 (1995).
  8. Effektiver Katalysator für Aminierungsreaktionen von Alkyl- oder aktivierten Arylhalogeniden durch Erhöhung der Löslichkeit von Ammoniak in organischen Medien: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 267 (1987).