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Tert-Butyl-acetoacetat, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
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Tert-Butyl-acetoacetat, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
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Tert-Butyl-acetoacetat, 99 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

Tert-Butyl-acetoacetat, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1694-31-1 | C8H14O3 | 158.197 g/mol
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS1694-31-1
IUPAC Nametert-butyl 3-oxobutanoate
Molecular FormulaC8H14O3
InChI KeyJKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (Silylated GC)≥96.0%
Appearance (Color)Clear colorless to yellow
Identification (FTIR)Conforms
FormLiquid
Refractive Index1.4185-1.4225 @ 20°C
tert-Butyl acetoacetate is used as intermediate for the syntheses of different organic chemicals. Raw material in pharmaceutical Industry, In agrochemical industry. Reagent for Acyloin synthesis and ?,β - unsaturated ketones synthesis.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Tert-Butyl-Acetoacetat wird als Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener organischer Chemikalien verwendet. Rohstoffe in der pharmazeutischen Industrie, in der agrochemischen Industrie. Reagenz für die Acyloinsynthese und ∞,β - ungesättigte Ketonsynthese.

Löslichkeit
In Wasser löslich (9 g/l).

Hinweise
Behälter dicht verschlossen lassen. Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. J. Stewart Witzeman.; W. Dell Nottingham. Transacetoacetylierung mit Tert-Butyl-Acetoacetat: synthetische Anwendungen. J. Org. Chem. 1991, 56, (5), 1713-1718.
  2. Anthony F. Garito.; Bradford B. Wayland. Thermodynamik und Magnetresonanz von fünf koordinierten Kupfer-Tert-Butyl-Acetoacetat-Pyridin-Addukten in Cyclohexan. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, (4), 866-872.
  3. Alternative zu Ethyl Acetoacetat, A12544, ermöglicht die decarboxylative Spaltung der Estergruppe durch säurekatalysierte Thermolyse, wie in einer allgemeinen Synthese von ɑß-ungesättigten Ketonen: Acta Chem. Scand., 17, 2216 (1963). Anwendung bei der Synthese von Acyloinen: Arkiv. Chem., 17, 457 (1961); levulinic acids and δ-keto nitriles: Acta Chem. Scand., 16, 1191, 1324 (1962). Alkylierung, NBS-Bromierung und decarboxylative Spaltung bieten eine Sequenz für die regiospezifische Synthese von ɑ-Brom-Ketonen: Synth. Commun., 25, 1045 (1995).
  4. Die dimetallierte Spezies reagiert selektiv mit Elektrophilen an der 4-Position: J. Am. Chem. Soc., 96, 1082 (1974); J. Org. Chem., 43, 788 (1978).