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Thermo Scientific Chemicals
2,2'-Dipyridylldisulfid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
CAS: 2127-03-9 | C10H8N2S2 | 220.31 g/mol
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Katalognummer A11118.14
auch als A11118-14 bezeichnet
Preis (EUR)
235,00
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
235,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS2127-03-9
IUPAC Name2-(pyridin-2-yldisulfanyl)pyridine
Molecular FormulaC10H8N2S2
InChI KeyHAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N
SMILESS(SC1=CC=CC=N1)C1=CC=CC=N1
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Specifications
Datenblatt
DatenblattCommentSpecification differs for U.S. and non-U.S. material where indicated
Identification (FTIR)Conforms (non-U.S. specification)
Melting Point (clear melt)55-60°C
Appearance (Color)White to cream to yellow to pale brown
FormPowder or crystalline powder
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2,2'-Dipyridyl disulfide is a useful reagent for determination of sulfhydryl groups, preparation of amino acid active esters and the thio esters of phosphoric acid. It acts as a peptide coupling reagent and as an oxidizing agent. It is also used for the activation of glycosides.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Anwendungen
2,2′-Dipyridyl Disulfid ist ein nützliches Reagenz für die Bestimmung von Sulfhydrylgruppen, die Vorbereitung von aminosäureaktiven Estern und die Thioester von Phosphorsäure. Dient als Peptidkopplungsreagenz und als Oxidationsmittel. Wird auch zur Aktivierung von Glykosiden verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser, Benzol, Tetrahydrofuran, Dichlormethan, Acetonitril und Dimethyformamid.
Hinweise
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln und Metallen.
2,2′-Dipyridyl Disulfid ist ein nützliches Reagenz für die Bestimmung von Sulfhydrylgruppen, die Vorbereitung von aminosäureaktiven Estern und die Thioester von Phosphorsäure. Dient als Peptidkopplungsreagenz und als Oxidationsmittel. Wird auch zur Aktivierung von Glykosiden verwendet.
Löslichkeit
Löslich in Wasser, Benzol, Tetrahydrofuran, Dichlormethan, Acetonitril und Dimethyformamid.
Hinweise
Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln und Metallen.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Wirkt in Kombination mit Triphenylphosphin als Peptidkopplungsreagenz (siehe Anhang 6), bei dem Wasser durch einen Mechanismus entfernt wird, bei dem das Phosphin zum Phosphinoxid oxidiert und das Disulfid auf das Thiol reduziert wird: J. Am. Chem. Soc., 90, 4490 (1968); 91, 1554 (1969); Bull. Chem. Soc. Jpn., 43, 1271 (1970).
- Das Verfahren wurde auch bei der Makrolactonisierung über eine Hochverdünnungszyklisierung des 2-Pyridin-Thioesters weit verbreitet: J. Am. Chem. Soc., 96, 5614 (1974); 97, 653, 654, 2287 (1975). Der Zyklisierungschritt kann durch Silberion katalysiert werden: Helv. Chim. Acta, 57, 2661 (1974). Siehe z. B.: Org. Synth. Coll., 7, 470 (1990).
- Wurde in Kombination mit Tri-n-Butylphosphin zur Aktivierung von Glykosiden, z. B. bei der Bildung von Disaccariden, verwendet: J. Am. Chem. Soc., 103, 4221 (1981); Tetrahedron, 47, 6435 (1991).
- Moosun, S.; Laulloo, S. J.; Bhowon, M. G. Metal complexes of diaryl and 2, 2'-dipyridyl disulfides. J. Sulphur Chem. 2012, 33 (6), 661-691.
- Bhasin, K. K.; Kumar, R.; Mehta, S. K.; Raghavaiah, P.; Jacob, C.; Klapotke, T. M. Synthesis and characterization of 5, 5'-dibromo-2, 2'-dipyridyl disulfide and some of its derivatives: Röntgenstruktur von 5, 5'-Dibromo-2, 2'-Dipyridyll-Disulfid und bis(5-Bromopyridin-2-Ylthio)-Methan. Inorg. Chim. Acta 2009, 362 (7), 2386-2390.