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2-(2 -Bromethyl)-1,3-dioxolan, 95 %, stabilisiert mit Silber, Thermo Scientific Chemicals
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2-(2 -Bromethyl)-1,3-dioxolan, 95 %, stabilisiert mit Silber, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals

2-(2 -Bromethyl)-1,3-dioxolan, 95 %, stabilisiert mit Silber, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 18742-02-4 | C5H9BrO2 | 181.03 g/mol
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Menge:
10 g
50 g
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Katalognummer A11441.18
auch als A11441-18 bezeichnet
Preis (EUR)
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS18742-02-4
IUPAC Name2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane
Molecular FormulaC5H9BrO2
InChI KeyGGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrCCC1OCCO1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Assay (GC)≥94.0%
Refractive Index1.4760-1.4820 @ 20?C
FormLiquid
Appearance (Color)Clear colorless to yellow or pale brown
Identification (FTIR)Conforms
2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane is used as a pharmaceutical intermediate, dioxolanes, acetals, ketals, building blocks, chemical synthesis, organic building blocks and oxygen compounds. 1,1-(Ethylenedioxy)-3-bromopropane is used in the synthesis of EGFR inhibitors. Also used in the synthesis of orally active agents of cancer and cell proliferation with quinoline substructures. It is also used as flavouring agent.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-(2-Bromethyl)-1,3-Dioxolan wird als pharmazeutisches Zwischenprodukt, Dioxolane, Acetale, Ketale, Bausteine, chemische Synthese, organische Bausteine und Sauerstoffverbindungen verwendet. 1,1-(Ethylendioxy)-3-Brompropan wird bei der Synthese von EGFR-Inhibitoren verwendet. Wird auch bei der Synthese oraler Wirkstoffe von Krebs und Zellproliferation mit Chinolin-Substrukturen verwendet. Wird auch als Aromastoff verwendet.

Löslichkeit
Ist unmischbar mit Wasser.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Empfohlene Lagertemperatur: 2 - 8 °C. Lichtempfindlich. Unter inertem Gas lagern.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. George Buechi.; Hans Wuest. Synthese von (+-)-Nuciferalen. J. Org. Chem.196934, (4), 1122-1123.
  2. Ehud Keinan.; Zeev Roth. Regioselektivität in der Organoübergangsmetallchemie Ein neues Indikatorsubstrat für die Klassifizierung von Nukleophilen. J. Org. Chem.198348, (10), 1769-1772.
  3. Maskiertes ß-Formylethylsynthon, vergleichen Sie den vorherigen Eintrag. Das abgeleitete Grignard, das im Gegensatz zum Dioxananalog über Raumtemperatur instabil ist, weist im Vergleich zu einfachen Alkyl-Grignard-Reagenzien eine ähnliche abgeschwächte Reaktivität auf und reagiert mit sauren Chloriden, wodurch -Ketoaldehyde ohne Carbinolbildung entstehen, und mit Enonen, wodurch bei niedrigen Temperaturen überwiegend das 1,4-Additionsprodukt ohne Cu-Katalyse entsteht:Tetrahedron Lett., 28, 3217 (1987).
  4. Der Grignard durchläuft Kopplungsreaktionen (CuBr2 + LiCl-Katalyse) mit allylischen Halogeniden: Tetrahedron Lett., 4549 (1979); J. Org. Chem., 46, 1504 (1981), allylische Acetate: J. Am. Chem. Soc., 104, 2269 (1982) und primäre Alkylbromide: J. Org. Chem., 48, 1767 (1983).
  5. Eine Übersicht über 3-CO2-homologierende Reagenzien, einschließlich vieler Beispiele für Grignard- und Organocuprat-Reaktionen dieser Moleküle, finden Sie unter: Chem. Rev., 84, 409 (1984).