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Thermo Scientific Chemicals
Trifluormethansulfonsäureanhydrid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
Alfa Aesar Trifluormethansulfonisches Anhydrid, 98 %, Menge: 250 g, Siedepunkt: 81 °C bis 83 °C, Schmelzpunkt: -80 °C, Molekulargewicht: 282,127, Prozent Reinheit: 98 %, Beilstein: 1813600, CAS: 358-23-6, ChEBI: CHEBI:48509, Dichte: 1,72
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Katalognummer A11767.14
auch als A11767-14 bezeichnet
Preis (EUR)
168,00
Each
Menge:
25 g
Preis (EUR)
168,00
Each
Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS358-23-6
Specifications
Datenblatt
DatenblattAppearance (Color)Clear colorless to pale yellow
FormLiquid
Assay by NMR≥97.5% (Fluorine NMR)
CommentMay contain slight sediment
Carbon-13 NMRConforms to structure
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Trifluormethansulfonsäureanhydrid wird zur Umwandlung von Phenolen und Imin in triflische Ester- und NTf-Gruppe verwendet. Ist ein starkes Elektrophil, das für die Einführung der Triflylgruppe in der chemischen Synthese verwendet wird. Dient als Reagenz bei der Herstellung von Alkyl- und Vinyl-Triflaten und für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Spendern. Dient als Katalysator für die Glykosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern zur Herstellung von Polysacchariden.
Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Alfa Aesar. Einige Dokumente und Etiketteninformationen nennen möglicherweise die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer bei Alfa Aesar oder die SKU-Referenz wurde im Rahmen des Übergangs der Marke zu Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.
Anwendungen
Trifluormethansulfonsäureanhydrid wird zur Umwandlung von Phenolen und Imin in triflische Ester- und NTf-Gruppe verwendet. Ist ein starkes Elektrophil, das für die Einführung der Triflylgruppe in der chemischen Synthese verwendet wird. Dient als Reagenz bei der Herstellung von Alkyl- und Vinyl-Triflaten und für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Spendern. Dient als Katalysator für die Glykosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern zur Herstellung von Polysacchariden.
Löslichkeit
Mischbar mit Dichlormethan. Unmischbar mit Kohlenwasserstoffen.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit Wasser, starken Basen, starken Oxidationsmitteln, Säuren und Alkoholen.
Trifluormethansulfonsäureanhydrid wird zur Umwandlung von Phenolen und Imin in triflische Ester- und NTf-Gruppe verwendet. Ist ein starkes Elektrophil, das für die Einführung der Triflylgruppe in der chemischen Synthese verwendet wird. Dient als Reagenz bei der Herstellung von Alkyl- und Vinyl-Triflaten und für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Spendern. Dient als Katalysator für die Glykosylierung mit anomeren Hydroxyzuckern zur Herstellung von Polysacchariden.
Löslichkeit
Mischbar mit Dichlormethan. Unmischbar mit Kohlenwasserstoffen.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit Wasser, starken Basen, starken Oxidationsmitteln, Säuren und Alkoholen.
RUO – Nur für Forschungszwecke
Allgemeine Referenzen:
- Beispiele für die Vorbereitung von Alkyl- und Aryltriflaten und deren Verwendung bei der Stille-Kupplungsreaktion finden Sie unter: Org. Synth. Coll., 6, 324 (1988); 9, 553 (1998). Alkyltriflate durchlaufen Solvolysereaktionen zwischen fünf und sieben Potenzen, die zehnmal schneller sind als die entsprechenden Halogenide oder Tosylate: J. Am. Chem. Soc., 97, 6478 (1975); Angew. Chem. Int. Ed., 9, 521 (1970). Eine Übersicht über die Chemie von Triflatestern finden Sie unter: Synthesis, 85 (1982).
- Enolisierbare Carbonylverbindungen in Gegenwart von Base können in Vinyl(Enol)-Triflate umgewandelt werden: Synthese, 85 (1982); Org. Synth. Coll., 6, 757 (1988). Für Bedingungen mit bevorzugter Base, 2,6-Di-tert-Butyl-4-Methyl Pyridin, L14143, siehe: Org. Synth. Coll., 8, 97, 126 (1993). Enol-Triflate verhalten sich als Quelle von Vinyl-Kationen. Weitere Informationen finden Sie unter: Angew. Chem. Int. Ed., 17, 333 (1978); Acc. Chem. Res., 11, 107 (1978); 15, 348 (1982); 21, 147 (1988).
- Zur Bildung von Keteniminium-Triflaten siehe N,N-Dimethyl Acetamid, A10924.
- Die Ritter-Reaktion ist bei tertiären Alkoholen normalerweise am erfolgreichsten. Im Gegensatz dazu ermöglicht eine nützliche Variation die Umwandlung von primären oder sekundären Alkoholen in Amide mit guter Ausbeute: Tetraeder Lett.,30 ,581 (1989 ):
- Zur Verwendung in der Vilsmeier-Formylierung von weniger aktiven Substraten siehe N,N-Dimethyl Formamid, A13547.
- Trifluormethansulfonsäureanhydrid hat auch unter milden Bedingungen die Nitrierung von Arenen, auch deaktivierten, gefördert: Synthesis, 1087 (1992).
- Eine Übersicht über chemische Transformationen, die durch das Reagenz hervorgerufen werden, finden Sie unter: Tetrahedron, 56, 3077 (2000). Eine kurze Beschreibung der Verwendung in der Synthese finden Sie unter: Synlett, 390 (2004).