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3-Methyl-1-Phenyl-2-Phospholol 1-oxid, 94 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

3-Methyl-1-Phenyl-2-Phospholol 1-oxid, 94 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 707-61-9 | C11H13OP | 192.198 g/mol
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5 g
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Katalognummer A11792.06
auch als A11792-06 bezeichnet
Preis (EUR)
78,70
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS707-61-9
IUPAC Name4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁵-phosphol-1-one
Molecular FormulaC11H13OP
InChI KeyYMKWWHFRGALXLE-UHFFFAOYNA-N
SMILESCC1=CP(=O)(CC1)C1=CC=CC=C1
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Melting Point (clear melt)57-66°C
FormCrystals or powder or crystalline powder
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White to cream
Assay (GC)≥92.0%
3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide is used as a catalyst for intramolecular aza-wittig cyclization reactions and polymerization reactions. It is a reactant used for the preparation of phospha sugars and their radical bromination derivatives as anticancer agents.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
3-Methyl-1-Phenyl-2-Phospholol 1-oxid wird als Katalysator für intramolekulare aza-Wittig-Cyclisierungsreaktionen und Polymerisationsreaktionen verwendet. Es ist ein Reactant, das für die Herstellung von Phosphatzuckern und deren Derivaten zur radikalen Bromierung als Krebsmedikamente verwendet wird.

Löslichkeit
Löslich in polaren Lösungsmitteln

Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. (Früher glaubte man, die doppelte Bindung in der 3-Position zu haben)
  2. Katalysator für die Umwandlung von Isocyanaten in Carbodiimide: Org. Synth. Coll., 5, 501 (1973).
  3. Makita, R.; Yamashita, M.; Yamaoka, M.; Fuije, M.; Nakamura, S.; Oshikawa, T.; Yamashita, J.; Yamada, M.; Asai, K.; Suyama, T.; Kondo, M.; Hasegawa, H.; Okita, Y.; Hirakawa, K.; Toda, M.; Ohnishi, K.; Sugimura, H. Novel Multiple Type Molecular Targeted Antitumor Agents: Preparation and Preclinical Evaluation of Low-Molecular-Weight Phospha Sugar Derivatives. Phosphorus Sulfur 2015, 190 (5-6), 733-740.
  4. Hu, G.; Gao, Y.; Zhao, Y. Copper-Catalyzed Decarboxylative C-P Cross-Coupling of Alkynyl Acids with H-Phosphine Oxides: A Facile and Selective Synthesis of (E)-1-Alkenylphosphine Oxides. Org. Lett. 2015, 16 (17), 4464-4467.