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Ethylwasserstoff-Malonat, 96 %, Thermo Scientific Chemicals
Ethylwasserstoff-Malonat, 96 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

Ethylwasserstoff-Malonat, 96 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1071-46-1 | C5H8O4 | 132.115 g/mol
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Menge:
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS1071-46-1
IUPAC Name3-ethoxy-3-oxopropanoic acid
Molecular FormulaC5H8O4
InChI KeyHGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)CC(O)=O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)Clear colorless to pale yellow
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥95.0 to ≤105.0%
Refractive Index1.4245-1.4320 @ 20?C
Water Content (Karl Fischer Titration)≤2%
FormLiquid
Ethyl hydrogen malonate is used as a reactant for the preparation of tetramic acids through Dieckmann ring closure and organocatalytic decarboxylative Doebner-Knoevenagel reactions. It is involved in the acylation reactions and Knoevenagel condensation with aldehydes. It is also used in the preparation of gamma-lactones from olefins by intermolecular carbolactonization in presence of Mn(III) acetate as a catalyst.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Ethylwasserstoff-Malonat wird als Reaktionsoptin für die Herstellung von Tetramisäuren durch Dieckmann-Ringverschluss und organokatalytische decarboxylierende Doebner-Knoevenagel-Reaktionen verwendet. Ist an den Acylierungsreaktionen und an der Knoevenagel-Kondensation mit Aldehyden beteiligt. Wird auch bei der Herstellung von Gamma-Lactonen aus Olefinen durch intermolekulare Carbolactonisierung bei Vorhandensein von Mn(III)-Acetat als Katalysator verwendet.

Löslichkeit
Mischbar mit Wasser, Chloroform und anderen Lösungsmitteln.

Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
RUO – Research Use Only

Allgemeine Referenzen:

  1. Die Reaktion mit Alkylchloroformaten führt zu Decarboxylierung des gemischten Anhydrids in situ und bietet einen Weg zu gemischten Ethylalkylmalonaten mit hoher Ausbeute unter sehr milden Bedingungen: Tetrahedron Lett., 26, 1573 (1985).
  2. Halbester von Malonsäure reagieren mit ɑß-enalen in Pyridin/ DMAP, wodurch ɑ ß δ-dienoische Ester mit guter (E)-Selektivität entstehen: Synthese: 534 (1988).
  3. Das mit n-BuLi im THF gebildete O,ɑ-Dilithio-Derivat kann mit sauren Chloriden acyliert werden, wodurch bei saurer Aufbereitung (In-situ-Decarboxylierung) direkt ß-Ketoester mit hoher Ausbeute entstehen: J. Org. Chem., 44,310 (1979); Org. Synth. Coll., 7, 213 (1990). Ebenso bietet die Alkylierung des Dilithio-Derivats einen direkten Weg zu Estern substituierter Essigsäuren: J. Org. Chem., 40, 2556 (1975).
  4. Carbodiimid-Kopplung mit polymergebundenen ɑ-Aminosäuren wurde bei der Festphasensynthese von substituierten Tetramisäuren verwendet; J. Org. Chem., 63, 4808 (1998).
  5. Siehe auch Ethyl Kaliummalonat, A10720 .
  6. Fattorusso, C.; Persico, M.; Basilico, N.; Taramelli, D.; Fattorusso, E.; Scala, F.; Taglialatela-Scafati, O. Antimalarials based on the dioxane scaffold of plakortin. A concise synthesis and SAR studies. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19 (1), 312-320.
  7. Anwar, M.; Moloney, M. G. Chiral Bicyclic Tetramates as Non-Planar Templates for Chemical Library Synthesis. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81 (5), 645-649.